那个时候的蔡少芬有些自卑，她缺乏自信和安全感。她说自己读书时没怎么交过好朋友，大家似乎不大喜欢她。
偶尔遇到玩得来的朋友，她都会省出钱来请人家吃饭，给人家买礼物，期望人家能跟她做长长久久的好朋友。
穷人家的女孩都很敏感，离异家庭的孩子就更在意别人的眼光，内心对爱和关心的渴望，时常会因为冷言冷语而愈发强烈。
家庭的窘迫使得蔡少芬迫切地想赚钱，而美貌是灰姑娘通向成功的捷径。
1988年，蔡少芬15岁，她开始了靠美貌翻身的尝试。这一年她参加了TVB举办的超模大赛，1991年她又参加了香港小姐选美，得了季军。
然而，穷人乍富让蔡妈妈失去了理智，高昂的赌债压得蔡少芬喘不过气，她所有的片酬几乎都用来替母还债了。
坊间流传着一句蔡妈妈的名言: 你的美貌是我给你的，你要赚钱养我。
很多年以后蔡少芬在接受央视采访时，被主持人有意无意地提及家世，提及她那个好赌成性的母亲，试图顺藤摸瓜挖出她被富商包养的事，她却四两拨千斤地绕过去了。
她说:
我妈妈是一个非常好的人，她很爱我。小时候为了带我和哥哥，受了很多别人的脸色，她只是有个不太好的习惯（赌），但是她已经改了，现在她经常煮东西给我吃。
蔡少芬和富商刘銮雄是在一次饭局上结识的，从那后蔡少芬就成了刘銮雄婚姻外的女人，那一年她刚刚17岁，刘銮雄39岁，年龄差距用现代眼光来看，也还OK。只不过这个男人是香港有名的浪子，李嘉欣、关之琳、梁泳仪都曾是他囊中之物。
攀上刘銮雄以后，蔡母就更嚣张了，赌债一柱接一柱。到底是蔡少芬主动投怀送抱还是被母亲逼迫的，母女两曾经各执一词。被亲妈这么黑，除了张韶涵，就是蔡少芬了。
2000年，不堪重负的蔡少芬公开宣布与母亲断绝关系并与刘銮雄分手。从此无牵无挂！
不过，蔡少芬今天的身价是她应得的，毕竟连刘銮雄的原配宝咏琴在自传中都提到，这么多女人，她最不恨的就是蔡少芬！