军事历史上的失败这个概念有点大，因为既可以理解为战术层面的失败，也可以理解为战略层面的失败。说得再直白些就是既可以理解为输掉一次战斗、一场战役，也可以理解为输掉整场战争。这么说有些抽象，那就举个例子：珍珠港事件对美国不是一次失败吗？珍珠港事件中日军炸毁了四艘战列舰、两艘驱逐舰、188架飞机，造成2400名美国人丧生、1250人受伤，此外还造成了大量建筑、船只、飞机的损伤，而日军自己付出的代价是约200人阵亡。如果我们不考虑珍珠港事件在整个太平洋战争中的长远影响，而是单纯只将其作为一次军事行动是完全可以说这是美国军事历史上的一次重大失败。 就其战略目的而言：对珍珠港的袭击从短期和中期的角度来看是日军一次辉煌的胜利——它的结果甚至超过了它的计划者最初的设想，在整个战争史上这样的成果也是很罕见的。在此后的六个月中美国海军在太平洋战场上无足轻重。没有美国太平洋舰队的威胁使日本对其它列强在东南亚的力量可以彻底忽略，此后它占领了整个东南亚、太平洋西南部，使自己的势力一直扩张到印度洋。珍珠港事件在短期内最直观的影响可以从菲律宾战役中看出：当时日本深陷中国战场，对石油、橡胶等战略资源的需求极为迫切，因此急于向盛产石油、橡胶的东南亚地区扩张。这时东南亚地区除泰国是独立国家外其余地区几乎都处于西方列强的殖民统治下：如今的印尼在当时是荷兰殖民地，新加坡、马来亚、缅甸是英国殖民地，而美国人统治下的菲律宾则被视为日军南下的最大阻碍。当时菲律宾的美菲守军说起来有13万人之多，看起来仍是一支有较强实力的武装力量。然而实际上珍珠港事件后美国太平洋舰队精锐尽失，菲律宾守军中道格拉斯·麦克阿瑟麾下其实只有1.5万名缺少作战经验的美军，剩下的都是菲律宾部队。尽管看起来人多势众，可菲律宾军队的战斗力是压根没法跟日军比的，说得不好听点就是凑数的。1941年12月22日午夜本间雅晴指挥的日军第14陆军在飞机和战舰的掩护下在菲律宾西北部的仁牙因湾登陆，战斗进行到1942年5月18日以菲律宾全岛被日军控制告终。菲律宾战役中日军死伤约1.4万人，损失飞机80余架、舰船4艘。而他们取得的战绩是：击毁美菲军飞机250余架、各型作战舰艇8艘、商船26艘。同时美菲联军士兵死亡2500人、负伤5000人，此外包括美军中将温赖特在内的110000人被俘。菲律宾战役中上万名美军与多位将军的缴械投降使之被视为美国军事史上一次重大失败。然而美国在珍珠港事件和菲律宾战役中的失败是战斗或战役层面的失败，日军在战术层面的胜利换来的是后期美军更为强劲的攻势，就整个太平洋战争的结局而言：毫无疑问美国才是胜利者。
那么美国历史上有输掉过整场战争吗？我们不妨先盘点一下美国曾参与过的战争：美国自建国以来先后介入过的战争有独立战争、美墨战争、第二次美英战争、南北战争、美西战争、美菲战争、八国联军侵华战争、第一次世界大战、第二次世界大战、朝鲜战争、越南战争、格林纳达战争、巴拿马战争、海湾战争、索马里内战、波斯尼亚战争、科索沃战争、阿富汗战争、伊拉克战争、利比亚内战以及叙利亚战争。其中南北战争属于美国内战，无论南北双方谁胜谁负都不能说美国战败，即使站在美利坚合众国正统政府的立场上看这场战争也并没失败，尽管在战争过程中合众国政府曾一度败给南方叛军，不过这和太平洋战争中的菲律宾战役一样属于战役性的失败，就整场战争的结果而言美利坚合众国政府并未战败。那么美国所参与的国际战争呢？独立战争使美国从英国的殖民统治下独立出来；美墨战争使美国夺取了230万平方公里的土地；美西战争使美国获得了原来的西班牙殖民地古巴、波多黎各、菲律宾和关岛；美菲战争事实上是美西战争的延续——美国从西班牙手中获得菲律宾时菲律宾人民一度发动起义，对这场起义的镇压使菲律宾正式成为美国殖民地；八国联军侵华战争中美国获得32939055两白银的赔款并得以和其他列强分割中国市场；第一次世界大战中美国先是以中立国身份大发战争横财，继而跟随协约国集团取得战争的胜利；第二次世界大战中美国先以中立国身份大发战争横财，在战争后期成为战胜德、日法西斯势力的中坚力量；格林纳达战争中美军仅用不到一个月的时间就完成了既定战略目标；巴拿马战争中美国仅用15个小时就推翻了当时的巴拿马政府，只用了15天时间就彻底清除巴军残部，顺利结束战争；海湾战争中美军在几乎没怎么动用地面部队的情况下就将当时号称世界第三军事强国的伊拉克打得原形毕露；索马里内战中120名美军在与10000索马里人激战数小时后以阵亡19人、伤70余人的代价顺利撤回基地；波斯尼亚战争中美国成功肢解了南斯拉夫这个巴尔干区域霸主；科索沃战争在以美国为首的北约组织实际上将科索沃地区扶植为一个独立的政治实体。由此可见美国所参与的历次战争都是胜多败少，尽管如此美国也还是曾输掉过几场战争。
第二次美英战争肇始于美国对英国的北美属地加拿大的野心，于是就趁英国忙于应对拿破仑战争的时机于1812年6月18日入侵英属加拿大。战斗初期美军趁英国主力深陷欧洲的拿破仑战争的时机攻占加拿大首府约克镇（今多伦多）。美军占领约克镇后放火烧毁了国会大厦，顺便连带烧毁了不少民居。美军在加拿大放火抢劫的行为激起了当地人的敌意，一时间加拿大人自发组织各种民兵部队配合英军打击美军。独立战争之前美国尽管是英国的殖民地，但和印度等殖民地所不同的是：当时英裔移民实际构成了北美殖民地的主要种族，殖民地政商各界的上层人物几乎都出自于英裔移民。从1620年五月花号来到新大陆距离独立战争爆发不过一百多年时间，绝大多数英裔移民来到北美不过是一代人的时间而已。要在这些和英国同文同种的人群中培育独立的民族意识其实是非常困难的。事实上美国独立战争期间活跃着大量的效忠派（或称亲英派）：当时独立派人士自称为爱国者，然而在效忠派人士眼中他们生来就是英国人，英国才是他们的祖国，效忠英王才是真正的爱国，而脱离母国的行为则是不折不扣的叛逆之举。独立战争结束后约有8万亲英派人士北上落脚加拿大。大量亲英派人士的涌入除了直接改变了加拿大的人口结构之外，还使加拿大在相当时期内保持着亲英反美的政治倾向。另外美国独立后对印第安人和黑人的政策无形中也将印第安人和黑人推向了英国一边：独立战争的美军名将托马斯·萨姆特曾公开将从效忠派那里虏获的黑奴发给部下作为奖赏，与之相对应的是大量黑奴逃亡到英军的防区内，甚至有一部分黑人通过为英军服役争取自己和家人的自由。战争结束后英军拒绝遣返战争期间逃到英军防区的黑奴，因为他们知道如果这些黑奴遣返回新独立的美利坚合众国必将面临悲惨的命运：美国本来就把黑奴当人看，他们可以随意将黑奴和自己的家人分开出卖给别人，可以动用私刑处死黑奴，更何况是这些在独立战争中支持过英军的黑人，一旦返回美国会面临怎样的命运呢？独立后美国的蓄奴制使一部分黑人出逃加拿大，而对印第安人土地的掠夺也使一部分加拿大人选择北上投奔驻扎在加拿大的英军。
1813年一支美军小型舰队在伊利湖迫使英国舰队投降，从而实现了控制伊利湖的目标。美军占领伊利湖后实际上切断了英军的补给线，可就在美军趁势进攻蒙特利尔时却遭遇了顽强的抵抗，以致于不得不撤军。美军出兵加拿大时其实是自我感觉良好的，因为他们自认为是来帮助加拿大人摆脱英国的殖民统治的，可实际上英国人对加拿大一向是比较怀柔的，加之此时加拿大境内生活着大量独立战争中和美国人结仇的亲英派人士、黑人、印第安人，因此美国人的行动很自然地被加拿大人视为是侵略。尽管英军主力此时忙于欧洲的战事，但越来越多的加拿大民兵加入到英军的战斗序列中，当地大量印第安部落也站在英国一方作战。1814年拿破仑退位使英军得以从欧洲战场脱身出来：就在这年5000多英军在切萨皮克湾登陆。华盛顿政府的高官们一听到英军登陆的消息立刻如树倒猢狲散——时任美国总统麦迪逊的夫人在第一时间收拾了白宫那些值钱物件逃跑，留下一顿给丈夫和同僚预备的晚餐。英军在得到加拿大民兵的增援后占领了美国的缅因州，随后攻入美国首都华盛顿。据说英军进入白宫时总统夫人做的那顿晚餐还没冷，于是英军官兵顺便品尝了美国第一夫人的手艺，随后他们一把火烧了美国总统的官邸。英军退走后重新粉刷的官邸被涂成了白色，因此得名白宫。这恐怕是美国历史上空前绝后的严重失败——毕竟无论之前或是之后从没哪个国家能成功入侵美国本土，这也是美国首都唯一被外国军队攻占的经历。尽管在战争过程中美国经历了其历史上最为惨痛的失败，但英国陆军在美国南部的路易斯安那州战场、尚普兰湖战役、巴尔地摩战役、新奥尔良战役中多次遭到挫败，海军也遭受败局。最终双方以签订《根特条约》的方式握手言和——双方均未做领土让步。从最终的战役结果来看：双方似乎算是打了个平手，不过作为战争中英国一方的加拿大一直将这场战争视为自己的重大胜利——毕竟美国首都被攻陷这种事在历史上只此一次。
1950年10月19日中国人民志愿军在司令员兼政治委员彭德怀率领下雄赳赳气昂昂跨过鸭绿江奔赴朝鲜战场。在此之前以美国为首的联合国军在朝鲜战场上一路高歌猛进，几乎快要打到鸭绿江边了。随着中国人民志愿军浩浩荡荡渡过鸭绿江后联合国军的溃败就开始了：在短短几个星期的时间内中国人民志愿军通过三次主要战役打过了三八线重新占领了汉城。这时中华人民共和国才刚成立一年，国家的生产能力并没在短期内有多少突飞猛进的发展，各种物资仍极端匮乏。当时中国人民志愿军入朝参战的部队前前后后相加超过200万，衣食武器的补给供应极为艰难。朝鲜战场的隆冬时节异常严寒，一把炒面一把雪几乎成为战士们主要的能量来源。在这样艰难困苦的条件下所取得的战果如何呢？1950年10月25日至11月5日中国人民志愿军在朝鲜人民军的协助下取得了第一次战役的胜利——歼敌15000余人，这直接粉碎了麦克阿瑟的感恩节前占领朝鲜的妄言。1950年11月7日至12月24日的第二次战役歼敌36000多人，迫使联合国军撤回三八线以南。1950年12月31日至1951年1月8日的第三次战役歼敌19000多人。上甘岭战役中敌军调集兵力6万余人、大炮300余门、坦克170多辆、飞机3000多架次对志愿军两个连约3.7平方公里的阵地上倾泻炮弹190余万发、炸弹5000余枚。炮兵火力密度已超过二次大战的最高水平，以致于我方阵地山头被削低两米，高地的土石被炸松1—2米，成了一片焦土，许多坑道被打短了五六米。中国人民志愿军在这样的恶劣形势下与敌军持续鏖战43天，反复争夺阵地达59次，击退敌人900多次冲锋。整个抗美援朝期间中国人民志愿军中涌现出黄继光、邱少云、杨根思等英烈人物，也留下了奇袭白虎团这样的传奇战绩。1953年7月27日交战双方签署了《朝鲜停战协定》——这被称为美国首次在自己没能战胜的条约上签字。
越南战争是二战后规模最大、持续时间最长的局部战争，对美国而言：这也是参战人数最多、耗资最大的战争。这场战争从1955年一直延续到1975年，在这整整二十年的时间里美国在越南战场先后投入650000人，在战争过程中死亡58202人、负伤303616人、失踪2500人、损失飞机8612架、耗资2500亿美元。包括参战的美国盟友也都有不同程度的损失：韩国死亡5099人、负伤10962人、失踪4人；澳大利亚死亡474人、负伤4307人；新西兰死亡37人、负伤187人；泰国死亡1351人、负伤5000人；中国台湾国民党当局死亡1人；而南越当局据保守估计也至少有220357人死亡、1170000人受伤。然而在付出重大损失后美国最终还是不得不撤出越南，而美国所扶植的南越政权也没能逃脱覆灭的命运，越南战争也因此被视为美军战史上少有的失败。凡是参加过越战的老兵提及越战无不痛心疾首，以致于大量经历过越战的美国老兵后来都患上了严重的心理疾病，甚至有不少人从战场上活着回家后却选择了自杀。越南战争是美国历史上持续时间最长的战争，为此美国耗费了至少2500亿美元，成为诱发美国六七十年代经济困境的重要因素。战争期间美国的对外贸易逐渐衰弱，美元危机频发，直接导致美国自二战结束后持续25年的经济繁荣的终结。同时越战也加剧了美国国内的种族问题和民权问题，使国家处于极度的分裂状态：早在1965年美国反战团体就组织了“全国争取越南停战委员会”。1967年4月纽约的爆发了30万人的和平游行。1968年美国国内的反战呼声更加高涨，美国人民同样对这场无法取胜的战争已经厌恶。1969年，美国陷入了第五次经济危机，而越南战争则加深了美国的政治危机，反战运动空前高涨。越战不仅在当时激起了美国国内空前高涨的反战运动，在战后美国的战略家们提及越战时也每每提及联邦政府的错误。在美国的主流舆论中越南战争就是一场在错误的时间错误的地点介入的错误的战争，而美国则在付出重大损失后输掉了这场无任何实际意义的战争。
阿富汗战争和伊拉克战争中则出现了美军在战场上势如破竹横扫千军之势，然而在战后的善后经营上却举步维艰的情况：这两场战争都以美军迅速结束正面战争结束，可接着就是持续不断地应对各种伏击和恐怖袭击——事实上美军只用了一个月就攻占了阿富汗首都喀布尔，推翻了塔利班政权，此时正面战争已然结束。然而此后美军面对塔利班的游击战术和基地组织不断袭扰不得不打了13年的阿富汗战争。可以说阿富汗战争和伊拉克战争都属于军事战术层面战胜了，但在国家整体战略层面则未必。