1963年出生的何赛飞是浙江岱山人，家中有三姐妹，但是由于父母离异，年幼的何赛飞不得不与姐妹分离，跟着父亲生活，而从那以后，何赛飞便再也没有见到过自己的姐妹，这也曾是何赛飞心中的一个遗憾。
1976年，14岁时何赛飞因痴迷越剧，于是在父亲的支持下考上了岱山越剧团，就在何赛飞在岱山越剧团唱戏的日子里，发生了一件让她惊喜的事。每每何赛飞在表演时，总会看到一个熟悉的小小的身影，后来才发现，那竟然是同样痴迷越剧的妹妹夏赛丽。于是，在姐姐的影响下，夏赛丽也选择最求自己喜欢的职业，考上了舟山越剧团。
因为优异的表现，这对越剧姐妹花后来纷纷被选拔进了著名的小百花越剧团，既是同事也是家人。何赛飞与夏赛丽这对姐妹不仅有着好看的外貌，还有着精炼的能力，训练时也是十分勤奋吃苦。二人在小百花的舞台上演绎了无数经典，也创造了许多传奇故事。
十年后，随着姐妹俩年纪渐长，妹妹夏赛丽对自己的人生有了新的规划，于是决定退出小百花越剧团，开始下海经商，成为了一名女商人。而姐姐何赛飞因为出色的外貌条件，开启了自己演艺生涯的一个新突破。
除了张艺谋导演，何赛飞还在电影《风月》中结实了陈凯歌导演，要知道，即使在当今的影视圈，要想拍上这些导演的作品也是需要很强劲的实力。而何赛飞在90年代就做到了。90年代的后期，何赛飞还拍摄了一系列的爱国主旋律题材，留下了许多经典的荧幕形象。
2000年，何赛飞出演了《大宅门》中的杨九红，而这一形象可以说成为了她在观众们心中最经典的形象，杨九红这一角色跌宕而起伏的人生，让后来的何赛飞坦言，这是一个非常过硬的角色，演得酣畅淋漓，但也救救无法走出这个人物的世界。
一生一世，一双人
在何赛飞的演艺生涯里，她演绎了无数悲惨的人生，讲述了无数人凄凉的爱情故事。但是与故事中的人生不同，何赛飞本人却拥有着一段美好的爱情与幸福的家庭，可以称得上是演艺圈的一股“清流”。
早在小百花越剧团的时候，何赛飞就因机缘巧合认识了她的初恋：杨楠。那时的杨楠因为母亲生病，代替母亲领队一批学生来观看小百花越剧团的表演，他也万万没有想到，正是这次机会，在这里遇上了自己日后的妻子。
与杨楠相恋后，二人很快就选择步入婚姻的礼堂，而那个时候正是何赛飞的事业巅峰期，因为担心事业，何赛飞在婚后长达十年的时间里，都没有选择要一个孩子，而丈夫杨楠也是十分理解妻子的事业与选择，在背后默默的支持她。终于在1998年何赛飞才放下事业，生下了儿子何啸风。