新加坡歌手蔡健雅，因在火热的选秀节目《中国好歌曲》中担任导师，被更多的中国观众认识并喜爱。虽然在大陆地区，还有很多人对她不熟识，但她却是已经出道十几年的资深歌手，而且还为很多知名歌手写过歌，如梁静茹、张惠妹、孙燕姿等。
惩罚变“演出”
儿时的蔡健雅是个有个性的女生，喜欢特立独行。虽然学习成绩不错，却并不是一个乖学生，会经常逃课，因为她觉得逃课很有个性。可如果因为逃课而成绩不好又变得普通了，所以为了保持住自己的特别，蔡健雅就在家里偷偷地努力学习。
一次，蔡健雅逃课去溜冰，被校长抓了个正着。作为惩罚，校长让她在全校大会上唱一首歌。这可把蔡健雅乐坏了，她心想，同学们都知道她唱歌好听，却没有几个人真的听过，正好借这个机会，让全校的同学见识一下她的歌喉。于是，这次惩罚变成了她的一次演出。
因为对音乐着迷，蔡健雅从小就喜欢自己一个人躲在屋子里，静静地听CD，听到入迷时，甚至可以几天不出门。她还经常模仿喜欢的歌手的声线和唱法，都模仿得很像哦。
坚定决心走上音乐之路
19岁时，在新加坡理工学院就读的蔡健雅，成为新加坡一个以翻唱歌曲表演为主的乐团主唱，经常在饭店、酒吧演出，就此展开她的音乐生涯。她经常翻唱一些创作型女歌手的歌曲，很快就吸引了一批忠实的听众，同时受到经纪公司的关注。
在乐队驻唱期间，蔡健雅报名参加了一个电视台的歌唱比赛，在参赛者众多的激烈竞争中，夺得第二名的好成绩。
然而，没过多久，蔡健雅却跟乐队成员产生了摩擦。“一天，我跟乐队在排练，我对某一首歌有一个想法，希望能改换一下编曲。”可是，蔡健雅的提议却遭到队友的不屑，“你就是一个女生，不懂音乐！”
这当头一棒，让蔡健雅的自信心遭到重创，她暗自下定决心，一定要创作出优秀的音乐作品，证明自己的实力。这件事成为了她人生最大的一个拐点，让原本只想随便唱唱的蔡健雅，坚定了走上音乐道路的决心。
第二天，不会弹吉他，也不会创作的蔡健雅买来吉他和一些和弦书，开始闷头搞创作。凭着自己对音乐的理解，在短短三个月时间内，她创作出30首歌曲，并吸引了大批台湾唱片公司青睐，从此开始了她的音乐人生之旅。
两夺“金曲奖”
“台湾金曲奖”是台湾地区规模最大的音乐奖项，也是华人音乐世界中，最有影响力的奖项之一，作为华语歌手能获此殊荣，是对自己的莫大肯定。
在历届金曲奖中，仅有三人两夺该奖，蔡健雅就是其中之一。通过多年的努力发展，蔡健雅已经成为华语乐坛的一流歌手。
蔡健雅的音乐征程：
1999年，蔡健雅与宝丽金唱片签下发行国语唱片的合约，并推出首张国语同名专辑《蔡健雅》。该专辑第一主打歌《呼吸》MV很特别，画面中完全看不见蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像屏幕保护程式一般的流动文字，其目的是为让观众专注于她的歌声。但此张专辑销量平平。
2000年，蔡健雅推出第二张专辑《记念》，其主打歌《记念》受到台湾地区的歌迷喜爱，唱片销量猛增。蔡健雅也因此入围台湾地区第十一届金曲奖最佳新人奖。
2004年，首度担任制作人，替梁咏琪制作《归属感》专辑。同年，获得台湾地区第十五届金曲奖最佳国语女演唱人提名。
2006年，凭借专辑《双栖动物》获得台湾地区第十七届金曲奖三项提名，并夺下“最佳国语女演唱人奖”。
2006年十月以后，蔡健雅与唱片公司及经纪公司合约期满，开始了“独立制作”的阶段，并开始参加音乐节演出。
2008年，在香港、台湾以及上海举办个人演唱会，并于同年以《Goodbye & Hello》获台湾地区第十九届金曲奖七项提名，并获得了最佳专辑制作人和最佳国语女歌手两项大奖。
2009年，发行《若你碰到他》，并入围台湾地区第二十一届金曲奖流行音乐类“最佳作曲人”、“最佳国语女歌手”、“最佳国语专辑奖”、“最佳专辑制作人奖”。
2012年，凭借《说到爱》获得台湾地区第二十三届金曲奖流行音乐类“最佳国语女歌手奖”。
