新加坡北隔柔佛海峡与马来西亚相邻，南隔新加坡海峡与印度尼西亚相望。因航运业的兴起和苏伊士运河的开通，地处马六甲海峡南口的新加坡逐渐成为了往返于欧亚间船只的重要停泊港口，亦拥有了与其身量极不相符的影响力，被英国视作是帝国皇冠上的一枚小宝石。
第二次世界大战后，亚非拉的民族独立运动已发展为势不可挡的洪流。在此历史潮流中，新加坡亦希望以崭新的面貌出现在国际舞台上。1959年6月，英国给予新加坡自治邦地位，但英国需保留国防、外交、修宪之权。后来出于地理毗邻和经济文化交流密切等方面的考虑，新加坡积极响应时任马来亚首相东姑提出的建立一个包括有马来亚、新加坡、文莱、沙捞越、沙巴在内的马来西亚联邦的建议。1963年9月，新加坡正式脱离英国加入了马来西亚联邦。然而还不到两年时间，新加坡就被马来西亚国会以压倒性的多数逐出联邦，新加坡只得退群。那新马为何会分道扬镳呢？下面本文从经济和政治两个方面对新马分离原因进行探讨。
在新加坡加入马来西亚联邦之前，经济上的预期收益曾是推动两者间合并的主要动力之一。然而现实却是，实现了合并的双方并未实现经济上的互惠互赢，反而产生了尖锐的摩擦。独立前，马来亚具有明显的殖民地经济特征，即产业结构单一，工业和制造业水平严重滞后。而新加坡则凭借独特的地理优势着力发展转口贸易，1949年时就承接了马来亚67%的原材料出口数额和71%的工业品进口数额。但马来亚在自治到独立的过程中，实行多元化经济，其中本地盛产的锡和橡胶改由马来亚港口出口，并向自新加坡输入的产品征收关税。可以说，马来亚和新加坡的经济关系已由相互依存度高的互补性关系发展成了两地经济结构趋同的竞争关系，而马来西亚联邦共同市场问题的拖延不决，更加剧了双方在经济上的矛盾和对立。
共同市场的建立是为了消除马来西亚各地之间的贸易壁垒以实现取长补短和互通有无。然而联邦政府认为共同市场的建立会使新加坡将他们那些极具竞争力的工业制成品，毫无顾忌地倾销到经济基础薄弱的地区。这意味着新加坡将会进一步拉大与马来西亚其他州之间的差距，也意味着新加坡机械制造业的发展是以牺牲马来西亚其他部分的利益为代价的。所以，联邦政府对建立共同市场一直采取拖延态度。而新加坡亦针锋相对，推迟了对沙捞越和沙巴等落后地区的经济援助计划。直至新加坡退出联邦，建立共同市场一事仍无任何实质性进展。
相较于经济方面的争吵，政治层面的博弈对新加坡和马来西亚之间的伤害可谓是最致命的。当时执掌马来西亚联邦的是马华印联盟，其由三党联合组成，分别是马来民族统一机构、1949年2月成立的华人组织马华公会和1946年2月成立的印度人国大党。马来民族统一机构简称巫统，成员几乎都是马来人，其对华人占绝对多数的新加坡是持有极强戒备心态的。因为拥有百万华人的新加坡，在加入联邦后，打破了马来西亚原本层级鲜明的人口结构比例，华人所占份额自37%上升到42%的高度，在数量方面已逼近了相对多数的马来人。所以说，巫统十分忌惮新加坡的华人领导人会通过合法的选举掌握整个马来西亚联邦的权力。而随着1964年马来西亚大选的进行，新加坡与联邦的分道扬镳亦进入倒计时。
1964年，新加坡行动党参加了该年的马来西亚大选。虽然此次新加坡只是象征性参选，且在竞选的9个国会席位中只收获1席，但其对马来西亚政坛的影响不亚于一枚巨型炸弹。在新加坡看来，其是马来西亚联邦四分之一（即联邦由马来亚、新加坡、沙捞越和沙巴组成），所以新加坡和马来亚是一种平等的伙伴关系。但在巫统看来，新加坡只是马来西亚的一个州，其与联邦政府的关系就像纽约和美国的关系，新加坡领导人想通过大选获得管理整个马来西亚的权力是绝对不能被接受的。
可以说，在导致新马分离的诸多因素中，双方在政治层面上的分歧起到了决定性的作用。当双方政治关系破裂后，那些潜藏的并非不可调和的种族和经济矛盾就成了双方斗争的工具。所以，巫统为了一劳永逸的解决新加坡执掌马来西亚的可能，遂在1965年8月9日，利用其在国会中的优势地位，以126票赞成和0票反对的压倒性优势（当时新加坡代表未到场），通过了将新加坡踢出联邦的决议。至此，新马彻底走向了分离。