2009年11月，时任美国总统的奥巴马展开了任内的第一趟亚洲之旅，其中在新加坡举行的第17届亚太经济合作组织（APEC）经济领导人会议是重头戏之一。
奥巴马当时的行程可谓一波三折，美国陆军位于德克萨斯州的胡德堡基地因不幸发生了枪击案，迫使奥巴马调整了行程，一度看似无法赶上APEC会议那场名为“新加坡之夜”的晚宴。
然而，2009年11月14日下午提早结束日本行程的奥巴马，最终还是顺利乘搭空军一号抵达新加坡，及时赶上了“新加坡之夜”。
共进晚餐后，奥巴马和其余20位APEC经济体领导人穿上结合了本地华族、马来族和印度族服装特色的中式领长袖亚麻衬衫合照留影，按每届APEC会议的传统留下了“全家福”。
奥巴马在他近日出版的回忆录《应许之地》（A Promised Land）回顾了这段历史，也回顾了他印象中的新加坡。
他写道，新加坡宽大的林荫大道、公共花园以及高耸林立的办公大楼，和他孩提记忆里的那个前英国殖民地相比有了天翻地覆的改变。
他把新加坡誉为本区域的成功故事，甚至早在1960年代就已成为外资的集散地。而这一切要归功于“自由市场政策、有力的官僚体制、极少发生的贪污以及众所周知严厉的政治及社会管控”。
全球化及亚洲区域的发展进一步推升了新加坡经济。
奥巴马提到，新加坡的餐厅和服装店挤满了西装笔挺的商业人士，但同时也有最新潮流嘻哈装扮的年轻人，富庶形象与美国的纽约或洛杉矶旗鼓相当。
“就某种程度来说，新加坡一直是非凡的：亚细安大部分国家依然还在与不同程度的贫困情况对抗，他们（这些国家）落实民主和法治的力度也一直参差不齐。”
除了书中的这些内容，奥巴马在总统任期最后一年接待到美国进行官方访问的我国总理李显龙时，明显做了不少功课的他也一展幽默，留下了不少与新加坡有关的“金句”。
“新加坡的天气”
2016年，白宫所在的华府正值炎炎夏日，奥巴马用“新加坡的天气”为李总理举行了欢迎仪式。
“欢迎我们来自新加坡的朋友，刚好我们这里也有新加坡的天气，真是谢天谢地。”
新加坡的四大官方语言
小时候曾在印尼生活的奥巴马很有诚意地用了四种语言向在场出席人士打了招呼。
“新加坡是一个有四种官方语言的国家，所以请容我（用四种语言）说Good morning（英文） 、Selamat datang（马来文）、 Vanakkam（淡米尔语）和你好。”
APEC的传统服饰
奥巴马也不忘提起2009年APEC会议赶在最后关头穿上传统服装的回忆。
“这让我有机会回报当年我刚上任不久到访新加坡时，新加坡总理和新加坡人民所给予我的殷勤招待。我们当时在APEC会议穿上了五颜六色的传统服饰，当然这个传统我们只会留给那些会议，今天我们可不会复制贴上。”
“小红点”虽小，却……
2016年恰逢新美两国建交50周年，同时也是三十多年来首次有新加坡总理踏上美国国土进行正式访问。
“大约半个世纪前，当新加坡还是一个布满乡村及廉租房屋的小岛时，很难想像到它会有今天。人们都说新加坡是地图上的小红点，但新加坡人以此为傲，因为新加坡是个有很大影响力的小红点。”
安哥安娣们
新加坡人遇见比自己年长的人总会称呼“安哥安娣”，奥巴马对这方面显然不只了解还懂得现学现用。
“我小时候曾在东南亚待过，那时就和新加坡人有过接触。今天我们也看到在场有不少来自新加坡的美国人，尤其是那些安哥和安娣们（uncles and aunties）。”
大熔炉与罗惹
奥巴马也为新加坡各族融合的现象找出了一道本地美食作为注解。
“在美国，当我们融合不同种族、宗教与文化，我们称之为‘大熔炉’（melting pot）；在新加坡，那就是罗惹（rojak）。”
“我们都相信，无论你是谁，只要肯努力并遵守游戏规则，就能取得成功。”
高呼“饮胜”
奥巴马之后在为李总理而设的白宫晚宴上，也不忘以“非常新加坡”的方式祝酒，高呼“饮胜”（Yum Seng）和“前进吧新加坡”（Majulah Singapura），祝愿两国关系能长长久久。
最新金句：我老婆会离开我的！
59岁的奥巴马在政坛上仍保持影响力，他在前副手拜登当选美国总统的过程中出力不少，甚至引发他可能加入拜登内阁的揣测。
不过，他驳斥了这个传闻，而他拒绝的方式则造就了另一段经典的奥巴马“金句”。
“有些事是我不能做的，因为米歇尔（奥马巴妻子）会离开我。她会这样质问我：什么？你到底在干嘛啦？”
奥巴马的回忆录《应许之地》已在本地各大书店出售。