10月6日，新加坡总理李显龙在接受美国媒体CNN采访时，首次谈到对香港近期动荡局势的看法！李显龙表示香港当前状况并非中国中央政府导致，自从六月抗议活动不断升级开始，中国现在面临着一个令人不安的问题：“如果（中国大陆）走错一步，会使事情更加糟糕。我认为他们对此很有意识，他们希望香港人能自行解决问题。香港特首任务艰难”。
10月16日，福布斯全球CEO会议上李显龙在被《福布斯》杂志问到与香港有关的问题时说，“我看不到任何容易的（解决）出路，因为示威者说他们有‘五大诉求’，没有一个可以妥协。”接着，李显龙表示，“但这些诉求并不是用来解决香港问题的，”“这些诉求主要是想羞辱与推翻政府”。
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新加坡和香港竞争多年，总体实力相近。掌舵新加坡多年，活跃于大国之间的李显龙对香港问题的观察，自有其角度。“五大诉求不是用来解决香港问题的，主要是想羞辱与推翻政府”及“如果（中国大陆）走错一步，会使事情更加糟糕”的判断个人比较认同。
英国殖民统治为香港人带去了欺凌和压榨，但也是香港走向国际大都市的直接推手，曾经的亚洲四小龙风光无限，回归前虽然港人在港的国民地位不高，但对大陆人的优越达到峰值。那时的香港在大陆人眼中也的确高高在上的存在，GDP在大陆占比、人才、教育、金融口岸、电影、奢饰品、国际名企等一系列冲击下，不知收割了多少大陆人的梦想。
回归后，香港的一些改革方案受阻，错失互联网及数字化良机，好在背靠大陆这个世界发展最快的经济体，香港发展速度依然迅速，贸易、财政、GDP、外汇、海外资产、世界500强企业等方面相较于老对手新加坡也显优势。但同大陆相比，昔日的优势相对大幅下降，上海、深圳更有赶超之势，大陆对港人由仰视到平视，对部分港人来说接受起来是有一定难度的。
回归前，港英政府实行的高地价政策使香港房价飞速上涨，也让以地产为主业的“四大家族”积累了惊人的财富。1997年，四大家族的财富总和超过440亿美元，相当于当时7个广东省的财政收入。在“一国两制”、“港人治港”的方针下，回归后的港人有了空前的权力和自由度，有机会影响决策的人们在各种个人利益的鼓动下走上街头，否决了董建华政府为解决高房价制定的“八万五”计划，使港英政府实行的高地价政策得到持续发展。
2018年香港政府再次尝试解决香港居住困局，为宣传东大屿人工岛的开发，请来刘德华配音短片《让下一代看见》，其揭示了香港楼价高企，经济被地产绑架，创新无力，出头无地的问题，为香港描绘了一个不再逼仄、不再拥挤、不再凝固的蓝图。短片发布后，各种利益集团蜂拥反对，网络上充斥着对于刘德华的谩骂。
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香港的发展实实在在，国际商业大都会的贫富鸿沟也是实实在在，衡量贫富差距的基尼系数不断攀升，稳稳站上国际第一梯队。基层市民的生活压力并不止于住房。对于很多教育程度不高的市民来说,找一份收入稳定、有前途的工作并不容易。65岁以上长者的贫困率更是高达四成多。受生计所迫,很多人退休后不得不重返劳动市场。
港人对现实越来越不满可以理解，可这种现实，也是港人为保护自身财产不缩水，通过上街游行等方式争取来的。换个角度，港人保护自身财产不缩水无可厚非，香港政府为长期发展制定的房屋计划的正确性也被今天的现实所证实，都是对的？问题在于短期利益与中长期利益的冲突有时无法避免，说服群体为合理但需等待甚至还不确定的中长期利益而放弃到手的短期利益本身就难度巨大，话语权拥有者通常为眼前的短期利益代言，更容易引导舆论。世界各地的多次动荡都证明了舆论和民意的力量，而今建国和独立之风正兴，使这种力量的影响力空前强大，此次动荡持续超过百天，除了国外势力的介入，背后舆论的引导和需要宣泄的民意更应得到重视。
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国外势力介入香港动荡已是实锤，铁拳镇压这些势力不是难点，难的是铁拳能否解决香港面临的问题，能否妥善的引导舆论和民意。从一个大家庭的角度看，香港好比国家的一个百年老店，国家想砸乱自家商铺是分分钟的事，可砸后重建的老店是否还能得到顾客的认可就难说了，尤其是周边竞争对手都在伺机而动，这或是“如果（中国大陆）走错一步，会使事情更加糟糕”的又一因素。
香港如今面临的居住问题，新加坡就处理的很好。新加坡的公屋政策已在大陆部分城市推行，香港也不止一次的尝试过，结果在被绑架的“汹汹民意”面前，连推行的机会都没有。
新加坡为什么能做到？对比两者的政府制度（如立法、司法等）应该能找到些原因。香港政府想凭借自身努力达到新加坡的政策制定与推行效率，暂时看不到希望；借助此次动荡，推行一再推迟的港版公屋计划，解决一直困扰香港的居住难题还是可行的。几大家族的表态与反蒙面法的推行是个好的开始，但动荡升级的意图也已显现，至于是否需要铁拳还待观察。