公元14世纪，南洋群岛依然是印度教文化的坚固阵地。无论是紧挨着印度洋的马来半岛和苏门答腊，还是东面的爪哇与加里曼丹，甚至更为遥远的摩鹿加及吕宋，无不深受早期传入的次大陆文明影响。然而，这种看似一尘不变的格局，很快就要因许多重大变故而发生逆转。
虽然全过程将继续花费数百年时间，却能以一场艰苦的围攻战作为转折。至于事发地点，就在今日南洋世界的中心城市–新加坡。
群岛间的霸权交替
三佛齐帝国是南洋地区的首个超级霸主
早在11-13世纪之间，半数的南洋群岛都处在三佛齐帝国的掌控之下。这个强权以位置靠西的苏门答腊岛为核心，完全承接了南印度朱罗帝国衰退后的权力真空。依靠印度、西亚和穆斯林世界传播的各类技术残余，编织起属于自己的国际体系。虽然本部以外的区域，往往继续由原来的小王公们管理，却不得不仰仗中央宫廷的认可和保护。
当时，由于控制岭南沿海的南宋政权非常依赖贸易收入，使得国际贸易变得比以往更为活跃。更多从印度或孟加拉赶来的商人，便热衷于将生意推进至广州和泉州。其中有相当部分会以锡兰为中转站，再顺流东进到苏门答腊北部，准备从这里穿越马六甲海峡。这给立国当地的三佛齐人以巨大的经济收益，让他们有财力在国际事务上发挥更大作用。比如通过有限扩张，将更多广阔置于麾下管理，并用舰队阻止海盗的肆意掠夺。反过来，这些努力也帮三佛齐坐拥更多声望，进一步促进了霸权合法性。因此，无论是要往东扩张的印度泰米尔人，还是希望向系前进的爪哇入侵者，都没有能熬过三佛齐势力。
蒙古帝国的扩张 也在外围影响着海上贸易
然而，随着蒙古帝国在欧亚大陆上的急速膨胀，就不可避免的造成海运贸易量受到同步影响。加上传统的分封制度，让许多海外殖民地的首领有了自主念头。结果，等到蒙元朝廷主张重新恢复海运通畅，步入晚期的三佛齐帝国也已变得摇摇欲坠。频繁的内斗和外部竞争，逐步撕裂了这个以苏门答腊为核心的印度教帝国，并为蓄势待发的对手创造出绝佳机会。尤其是在1292年，爪哇岛上的满者伯夷顶住了蒙古入侵，从而成功积累了更大人气。此后便作为典型的边缘后发势力，逐步蚕食属于前代霸主的殖民区域。
在这个世代交替的过程中，数量众多的三佛齐贵族们也面临着多种命运选择。许多人会永远的失去生命或崇高地位，少部分则急忙与气势正盛的新来者达成妥协。但最大的可能，还是携族人出逃，去到远方亲戚的领地边缘寻找落脚点。其中就有旧港的王公斯里-特里-布安纳，在对自己较为友好的宾坦群岛统治者协助下，到当时还相对荒芜的新加坡岛暂避。
满者伯夷崛起 预示着南洋地区的新时代来临
狮城起源
中世纪的新加坡 由来自旧港的三佛齐王公建立
1299年，首批旧港的三佛齐贵族登陆新加坡岛，立刻为当地的优良环境所吸引。除了岛屿东部的小片贸易据点，那里在当时还没有大规模人群聚集。同时，得天独厚的海岛环境，有利于人数并不占优的他们进行防御。因此，就以靠近南部海岸的康宁山为中心，开始建造堡垒和最初的新加坡。
当然，在传统的马来亚纪元中，这段并不光彩的开端被赋予了许多神话色彩。例如当布安纳初到岛上，就看到疑似印度狮的祥瑞生物，因此为新建立的据点取名狮城。然而，现代生物学家的研究足以戳破这种可能，因此日益闻名遐迩的新加坡简称，应该源自统治者自身的文化认同。在那个伊斯兰影响并不明显的阶段，许多波斯-印度文化就是区域主流。所以，统治者往往有非常印度化的名字或头衔，也会照葫芦画瓢的定制狮子王座。考虑到大量途径马六甲海峡的商贾，往往就是文化同源的伊朗裔或印度人，这样的选择自然是无可厚非的事情。
新加坡王国的统治者 依然是非常印度化的群体
不过，早在公元1世纪就为各路航海家所熟知的新加坡，绝非出于大家的礼让而没有被强者占据。事实上，由于大部分商人都来自海峡以西，所以就会将中间点优先放在偏西区域。何况在三佛齐等南方帝国强盛的情况下，这里也很难聚集起本土势力。因此，唯有青黄不接的特殊窗口期，才能给自然资源有限的新加坡以冒头机会。好在城堡一旦建立，地理上的东西方中转站特色就显露无疑，很快将大批商船吸引到岛上。这个中世纪的新加坡王国也就飞速成长，很快成为能独霸一方的区域小强。
然而，新加坡王国的蹿起，也很快引起南北两大强敌的注意。首先是建立大城府的暹罗王国，已准不顺着马来半岛向南扩张。作为一个同样依赖对外贸易的势力，自然期望将这个潜力无限的岛屿占据下来。于是在1330年代，出动由70艘大小战船组成的舰队前来，期望将自己的王国扩展到马六甲海峡。但以山巅为核心的城市，却有着超出大部分地区居民区的防御水准。除了宽5米、高3米的坚壁，中心位置所具备的48米海拔也对任何攻城者都非常不利。加上城市本身有护城河巩固防御，并可以通过山泉获得饮水，自然乐于同暹罗军队展开长期消耗。最后逼得后者铩羽而归。但新加坡国王也被迫与强敌达成某种妥协，以松散臣属的方式免除北方威胁。
以康宁山为核心的中世纪新加坡城
满者伯夷来袭
已经取代三佛齐的满者伯夷帝国
不过，最让新加坡王国担心的对象，还是来自的南方的新霸主–满者伯夷。这个远在爪哇的反蒙古英雄集团，已经成功取代了三佛齐势力，逐步控制南洋群岛的许多重要区域。例如是王国起源的苏门答腊，就有近2/3地域承认其宗主权。后者也马不停蹄的进军加里曼丹和马来半岛，甚至出动舰队帮新加坡人逼走了暹罗军队。
公元1350年，新任满者伯夷君主哈亚姆-乌鲁克，决心进一步强化自己对海峡的绝对控制权。结果，要求臣服的消息被新加坡国王斯里-威克拉玛-威拉给回绝。甚至放出狠话警告对手，只要来犯就被抓起来剃光头。于是，一支超过百艘大船的满者伯夷舰队就从南方来袭，并准备从宾坦群岛进攻新加坡。守军也通过合连纵横等手段，凑出了质量欠佳而数量多达400艘船的抵抗力量。经过三天的海陆对攻，成功让看不到胜利希望的爪哇士兵走人。
新加坡王国建立不久 便遭遇满者伯夷入侵
此后，依然坚持印度教文化的新加坡王国，就逐步开始与更多的伊斯兰团体接触。这无疑是在为避免遭满者伯夷进一步打压而做出的补救措施。因为后者也在战后继续坚持向苏门答腊北部扩张，几乎将全岛的王公都笼络到自己治下。加上马来半岛西部的基地，足以将大部分商船吸引到自己的领地上停靠。如此一来，许多印度教徒和佛教徒商人就可能顺着寺庙网络，远离只有一隅的新加坡王国。也只有行事更为灵活的穆斯林，愿意到缺少竞争的岛上来发展事业。尽管他们当时在南洋地区的影响力还比较有限，却足以维持小邦与大国博弈的基本需求。
最终到14世纪末期，满者伯夷也开始遭遇当年三佛齐所遇到的相似问题。急速扩张的地盘，塑造出大批相互不服的贵族集团。他们彼此间的争权夺利，又经常以王位竞争的形式演变为大规模内战。至于那些原本就有地方首领的区域，也开始想尽办法摆脱爪哇暴政的束缚。位于帝国最北端的马来半岛，就在这方面走在了所有人前头。当地的穆斯林商团，也与新加坡王国有着千丝万缕联系。结果，这个已坚持近百年时间的南岛小邦，就随即成为满者伯夷人的再度远征对象。
满者伯夷也因过度扩张而面临多方内耗
时代悲歌
步入衰退的满者伯夷 决心彻底摧毁新加坡
1398年，20万人的爪哇-苏门答腊联军被奉命北上。通过300艘大型战舰与100多艘辅助小船，毫无阻拦的通过巽他海峡，抵达了已无力召集舰队的新加坡岛。他们很快就将数量有限的守军赶出滩头阵地，并将城市围困的水泄不通。
相比当年抵抗蒙古和初次北上的前辈，后期的满者伯夷军队在武备方面已有了重大进步。大贵族与自己的亲兵通常可以穿戴进口的优质锁子甲，地方征召武士也有爪哇特色的铜甲护身，就算依旧布衣的征召民兵也有更多日常训练。此外，由蒙古人初次引进的火器技术，也通过穆斯林世界的加工变得更为好用。不仅是安装在战船上的小口径武器，也包括能攻击城墙的较大品种。相比同时期处于靖难内战的明朝也丝毫不显得落伍。
满者伯夷舰队 拥有南洋地区的所有船型
新加坡守军的唯一依靠，就是由开国君主留下的石头城墙。在那个欧式攻城炮技术尚未东传的年代，依然可以抵御东方世界的所有火铳进攻。加上满者伯夷人本身就缺乏围攻战历练，自然又将计划中的速决战变成了持久抗衡。好在守军没有决定性的反击能力，也无法从海上拦截补给线。这就给了他们以从容不迫的最大资本，逐步以饥饿代替正面强攻，让困守在堡垒内部的新加坡人愈发艰难。
最后，通过联络与君主不和的重臣，让对方替自己打开城门。持续作战长达1多月的士兵，便蜂拥而入的大肆劫掠，将这座中世纪的新加坡城彻底摧毁。
满者伯夷也拥有南洋地区的最强陆军
虽然满者伯夷军队在海峡大获全胜，但毁灭而不占据的暴行，反倒是透露出帝国的势力衰退。过去的他们，往往习惯于控制新地盘，并扩充自己的海洋贸易范围。如今却只能抢劫完走人，表现出对自身控制力不足的担忧。彻底摧毁城市，也有逼着所有商船选择自家港口的利益诉求。中世纪新加坡的结局，也就成为见证帝国衰退的时代悲歌。
新加坡王国的末代君主拜里米苏拉，也在破城时从其他大门出逃。带着许多贵族和商人西去，一直坐船航行到马来半岛上的马六甲河口。至此，新的马六甲王国宣告建立，并仰仗穆斯林商团与随后南下的郑和船队支持，发展为远胜过往的贸易中心。拜里米苏拉也索性在晚年改宗伊斯兰，成为马六甲历史上的伊斯坎达-沙阿。倒是当初碾压自己的满者伯夷，开始因新一轮内斗而爆发大规模内战，并在不可抗的趋势中愈发衰弱。整个南亚地区的文化天秤，也因这些变故而将发生永久性的调整。