作为一个小国的领导人，李光耀对新加坡的国土安全问题一直非常担忧，88年李光耀访问新西兰时说了一番话：“100年后新西兰必定还是绿草如茵，但100年后的新加坡，我甚至不确定它还能不能存在…… 新西兰具有较为封闭的地理环境，任何觊觎新西兰的人，都必须穿越塔斯曼海，澳大利亚是他们需要越过的第一道屏障，而新加坡完全不具备这样的优势。”
新加坡有强邻环绕，这个强邻不仅掌握新加坡的各种资源，更严重的是，一直以来它还把新加坡当成一个“入侵者”：新马合并后，马来人奉行“马来人之上”，力排新加坡；新马分家后，马来人则在报纸上强调“新加坡是马来的固有领土”。在这种敌意面前，李光耀认为，新加坡要想存在下去，就必须拥有强大的军队。所以新加坡每年将其GDP总额的5%-6%投入到国防预算中（正常数值为2%-4%），李光耀说：“这是异想天开吗？不是！只有如此我们才能生存下来……我们有好的邻居吗？别天真了……我们如果没有一支强大的武装，就无法在必要时以牙还牙，我们就容易受到马来和印尼的攻击。”（摘自《李光耀：新加坡的硬道理》）
但是新加坡太弱，它必须有一个强大的外援，李光耀把目光对准了美国。一直以来，新加坡都是美国的忠实盟友，即使是伊拉克战争期间，当时美国的信誉受到了很大的打击，新加坡都始终在支持美国，他们派遣运输机、登陆船去伊拉克给美军后勤支援，还提供了不少的医疗设备和资金。多年之后，记者问李光耀后不后悔当初的立场，李光耀说：“新加坡是美国的安全合作伙伴，我们可以从美国买到其它国家买不到的武器。新加坡必须支持美国。”
确实，在伊拉克战争期间，新美关系获得了进一步的发展，他们开展联合军演，进行政策对话，美国给他们分享了大量的防务技术，这就是新加坡从支持美国那里收到的回报。
美国和新加坡建立实质性的联系是在越战期间，当时美国因越战在国际、国内备受指责，新加坡（李光耀）却坚定地支持美国进行越战，他认为越战是阻挡苏联浪潮涌入东南亚必要手段。尽管马来和印尼都反对，新加坡还是在68年为美国舰队提供了修整港。美国从此对新加坡刮目相看。
上世纪70年代初，英军撤出新加坡，新加坡的不安全感加剧。当时已是越战末期，东南亚各国普遍要求摆脱美国，李光耀却逆流而上，积极争取让美国留在东南亚。在他看来，留在东南亚的美军将是新加坡这个小国最好的护身符，如上所述，这个护身符的功能有二：1，稳定东南亚局势（比如当年越南入侵柬埔寨后，李氏力主让美介入）；2，美军可以使邻国放弃对新加坡的觊觎之心。
冷战后，菲律宾要求美军从其驻菲军事基地撤出，李表态愿为美军提供军事设施，以缓解其失去菲律宾的压力。新美两国于89年达成协议，美军可以在新加坡修整、停靠，91年美军在新加坡建立了服务中心，92年美军入驻新加坡，03年美国在新加坡拥有了全东南亚第一个航母停泊基地……
李为什么要这么做呢？这是因为他长久以来的“偏见”，他向来觉得美国是亚太地区平衡的重要一环，亚太地区必须保持均势，而保持均势的办法就是建立一个以美国为主导的美、日、中三角关系。新加坡一度看到了它们希望看到的，但随着局势的发展，晚年的李光耀开始觉得这个三角关系在未来或许会失衡，他转而寄希望于印度这个亚洲本土大国。李氏具体的想法我们已在之前的文章里介绍了，有兴趣的朋友可以去翻看《危言耸听？李光耀为何说：如果印度无法崛起，亚洲将会湮没》一文，这里就不赘述了。