狄更斯的经典小说《双城记》经常被用来比喻香港和新加坡之间的“爱恨纠缠”。这两座城市在上世纪九十年代创造了历史，铸就了令人瞩目的“东亚奇迹“。
香港有自由贸易港，新加坡有了；香港是华人聚居区，新加坡华人也占多数；香港是世界金融中心，新加坡后来居上超过香港……
香港人均GDP4.6万美元，新加坡人均GDP5.8万美元；香港面积1106.34平方公里，总人口约740.98万人，人口密度6697.34人/平方公里；而新加坡国土面积719.1平方公里，人口539.9万，人口密度7915.7人/平方公里，新加坡的拥挤程度更胜一筹。
香港主要是作为对中国大陆以及世界其他地区的贸易转换站，而新加坡主要是对马来西亚和印度尼西亚。
长期以来，新加坡和香港在竞争力、自由市场、港口和机场吞吐量上不相上下，各种经济和教育政策也几乎并驾齐驱。然而，在过去十年中，两座城市的发展差距逐渐开始扩大。
人们普遍认为，新加坡已经超越香港，成为一个充满活力的新经济体，一个欣欣向荣的和谐社会。好莱坞电影《摘金奇缘》显示出了一个新的趋势：越来越多的财富逐渐聚集到亚洲——尤其以新加坡为代表。
香港的发展表现欠佳着实令人困惑。香港不仅有着地理优势，还受到政府的大力支持：中国内地为其生存发展提供了丰富的资源、充裕的流动资金和蓬勃的服务业市场。
相比之下，新加坡想要利用中国市场要难得多。新加坡必须独出心裁，打造出一个接一个新颖的项目来吸引中方，从1994年的中新苏州工业园、2007年的中新天津经济城，到最近的中新互联互通项目——一项旨在通过“南向通道”促进贸易的联合投资。
作为中国的第一个特别行政区，香港自然而然地享有一种优越和自豪感。然而，文化差异、意识形态冲突、历史包袱以及地方政府在效力和信誉方面的长期不足，似乎使香港难以充分利用中国的资源和平台。
除了香港和大陆政治方面的问题外，香港发展乏力还有两个主要原因：领导者的素质和政治制度的性质。新加坡从一开始就受益于它的创始总理李光耀，受益于他卓越的远见、坚定的决心和出色的领导力。
李光耀是新加坡飞黄腾达的奠基人。1994年，在一次著名的《外交事务》采访中，李光耀毫不畏惧西方国家的平等主义信仰和个人至上理念，他坚信正是家庭至上、社会和谐至上的儒家文化，使得东亚的“龙”得以区分于众多笨拙地坚持着美式民主的发展中国家。
“人是不平等的，” 李光耀说道，每个个人并不是“原始的和分离的”，而是存在于每一个家庭中。最重要的是，人需要“一定的道德是非感”，政府有责任带头示范，而不是躲在官僚主义和所谓的“原因”后面犹豫不决。
新加坡的数次转型
1950-1960年，新加坡经济陷入停滞期。曾经的经济支柱——对外经济贸易——对GDP的贡献日益下降。原因有二：马来国内的一系列动乱殃及新加坡的对外贸易；新加坡国内的抗英活动引起的社会动荡。
在这之后，新加坡政府开始谋求刺激经济的方法，包括消除贸易壁垒、吸引外资等。1968年，新加坡发展银行决定扩大财政承诺（包括扩大债务、股权投资等），由政府直接投资于电机和石油工业，之后又先后颁布了发展国有企业等一系列刺激经济的措施，并继续吸引外国投资。同时，用”居者有其屋“的计划解决住房问题。新加坡的经济终于开始有点起色了。
新加坡政府自1960s后强制居民储蓄，并靠吸引大量外资以累积资本。这一举措大获成功，有数据表明，投资对其GDP的贡献从60年代的9%上升到80年代的43%。
高房价困扰香港
新加坡政府过去二十年着力发展金融服务业，维持低利率（众多国际大型公司都把东南亚甚至亚洲总部设立在新加坡。这也是为什么新加坡的金融贸易等行业的就业机会很多。）；并且作为小国家，为国家政局稳定考虑，努力打压通胀，推动本币升值，增强了新元的货币地位。
可见，新加坡已经从贸易港口城市发展为金融城市，而且很好地解决了房价问题。
新加坡GDP在经历两千年初期的短暂调整后，从2004年增速快过香港，并终于在2012年超过了香港。
反观香港，房价上升，购房成本难度超过新加坡；在1997年和2008年国际金融危机后，香港也遭受到了一定打击；港口和金融，技术相继被新加坡、深圳其他城市所取代或削弱。
新加坡的软实力
香港和新加坡的税率差不多，都是17%左右。但香港高净值人士是8万人（超过100万美元投资资产的富人），新加坡则达到9万人，这些高净值人士为新加坡的未来投资发展提供了动力。税率差不多，为什么新加坡更受国际投资者欢迎了？因为软实力。
新加坡生活环境更好、国际化程度更高或许是富人选择新加坡的原因。新加坡是一个绿化率极高的花园城市。自2010年起，新加坡通过建立大型的娱乐设施和旅游景点吸引更多的游客来新加坡，以此来改变新加坡的经济结构。
新加坡成为世界都市
在医保政策方面，新加坡实行保健储蓄计划（Medisave），健保双全计划（Medishield），保健基金计划（Medifund）三者结合的医疗保障系统。储蓄的金额由雇佣单位和员工一起来承担。香港没有政府设立的医疗保险，只有商业医疗保险。政府主要通过公立医疗机构的服务，实现对就诊市民的高福利和低收费，市民去公立医疗机构看病只需要支付很少的医疗费用。但这个政策也带来了公立医院资源不足效率低下，市民不得及时就诊的情况。政府负担日益变重，对医疗资源也造成了很大浪费。
2016年，香港思汇政策研究所发表的研究报告显示：香港人对整体生活的满意度低，有42%的被访者认为如果能自由选择，就会离港迁居，而新加坡这一比例只有17%。
新加坡是一个很有竞争力的城市，在薪水、空气质量、医疗水平、城市整洁度都比较领先，软实力的优势明显。