毫无疑问，李光耀是上个世纪世界政坛上一位叱咤风云的人物，也是一位政坛常青树。他本人受到世界各地人们的关注，被称赞是上个世纪最具有智慧的领导人之一。
然而，一辈子意气风发，风光无限的李光耀，人到晚年，却也有一件憾事刻在心间，挥之不去，直到李光耀去世，他都没有完成这个心愿。
究竟是什么事让大名鼎鼎的李光耀满怀遗憾，却毫无能力改变呢？那就是新加坡和马来西亚分家一事。
按照李光耀的意思，新加坡想要拥有未来，那就必须和马来亚合并。因为新加坡太小了，根本就不具备长久存活下去的基础。但是纵然新加坡人一心要加入马来亚，却最终还是不被接受。
新加坡和马来亚在历史上关系密切，如新加坡曾经和如今马来亚的柔佛地区同属于柔佛王国的一部分。二战结束后，马来亚也获得了独立，而新加坡也完成了自治进程，但是新加坡太小了，于是提议与马来亚合并。
经过权衡后，马来亚、新加坡、沙捞越和沙巴合并成为一个独立国家，建立了一个新的“马来西亚”国家。1963年9月16日，新加坡正式并入马来西亚。
然而，虽然新加坡成功达成心愿，但是摆在面前的现实却让彼此之间充满了矛盾。政策偏袒，种族歧视，政治较量，宗教冲突等等，在合并的那一刻就愈发凸显出来。虽然经过多方努力调解，但是这个问题仍然得不到解决。
最终两者经过协商，同意分家，值得注意的是，当时同意合并成立统一的马来西亚的四大地区，只有新加坡被踢了出来。
1965年8月9日，李光耀向民众宣布了新加坡从此将作为一个完全自由、公平、正义的国家而存在。当时新加坡民众尚且不知道发生了这种事情，晚上睡觉的时候，他们还是马来西亚人，一觉醒来却成为了新加坡人，事情变化之突然让人恍惚。
紧接着，马来西亚政府也宣读了和新加坡分家的宣言，马来西亚与新加坡和平分手，并承认新加坡是一个完全独立的国家。对于和新加坡分手的原因，马来西亚首相东姑拉赫曼说道，要么强行镇压新加坡政府和其领袖，要么和新加坡断绝关系。马来西亚政府选择了第二种方法。
对于李光耀来说，他虽然自视甚高，很有能力，但是面对马来西亚这个比自己大得多的国家来说，他没有任何反抗的能力。李光耀表示，世界上一些国家争取到独立，但是新加坡人却从来没有争取独立，我们是被迫独立的，在被周围上亿回教徒包围的地区，新加坡的未来怎么办？李光耀给不了答案。
新加坡的面积只有200多平方公里，人口200多万，是英国殖民者在东南亚地区的统治中心，新加坡也最终成为了一个商业城市。更何况，新加坡人口中的75%都是华人群体，与周边的国家和民族格格不入，独立后，新加坡的处境可想而知。
自从被踢出马来西亚之后，李光耀在其后的岁月中一直试图重新返回马来西亚，重新和马来西亚合并。
1996年，李光耀向马来西亚提出建议，如果马来西亚取消袒护马来人，歧视其他少数民族的政策的话，新加坡愿意与马来西亚合并。但是当时马来西亚首相却以时机未成熟为理由拒绝了这一提议。
2013年，李光耀再次表示，如果马来西亚能够给予新加坡华裔，印度裔公平的教育机会的话，那么新加坡则会考虑与马来西亚重新合并。很显然，这又是李光耀的一厢情愿。
此时的李光耀已经是垂垂老矣，虽然已经结束了自己的政治生涯，但是李光耀却仍然是新加坡影响力最大的人物，他人到暮年，仍然希望能够完成新马合并的心愿。但是现实总是残酷的，马来西亚并不欢迎新加坡投怀送抱，此事也成为李光耀的毕生遗憾。难怪李光耀会说，新加坡独立是他一生之痛。