这是一架波音727客机，这一天，ＮＷ305航班上只有三分之一的乘客，包括库珀在内，只有三十多名乘客和6名机组人员。客机起飞后，库珀在最后一排的“18C”的座位上坐了下来。
305次航班在机场上空盘旋了近2个小时。据斯科特机长回忆，当时库伯呆在驾驶舱里，似乎一点也不紧张，不时和机组人员闲聊，言谈彬彬有礼；而最令人惊讶的是，他似乎对于西雅图一带的地形非常熟悉，甚至知道西雅图机场距离美军的麦柯德（McChord Air Force Base）空军基地仅有20分钟的车程。
再次起飞前，库珀向机组人员发号施令：飞机的下一站是墨西哥城，飞机的飞行高度不得超过10000英尺（约为3048米），飞行速度不能超过150节（约278 Km/h）。
通常而言，喷气式客机是无法以这种低速保持飞行的。但库伯却告诉机组人员，他很清楚，轻型的波音727客机就能做到这一点；他还警告飞行员不要试图耍花招，他手腕上戴着一个便携式的高度计，可以轻易知道飞机是否在一万英尺以下飞行。
此外，库伯似乎还非常了解客机加油的速度。当在地面给飞机加油超过15分钟时，他警告说，必须立即加满，否则就引爆炸弹。加油完成后，库伯与机组人员协商了飞行路线，并强调说，不需要对客舱加压供氧。
19：46，NW305次航班重新飞上了天空。
当时同时起飞的，还有两架F-106战斗机，一上一下把ＮＷ305夹在中间，可惜由于下着暴雨，能见度极低，战斗机起到的作用基本为零。
而所有机组人员，都被库珀命令待在驾驶室中，不许出来。当晚8点左右，机组人员发现警示灯显示机尾的舱门被打开了，传来了震耳欲聋的发动机声音，外面漆黑一片，刮着大风。下面是全美国最崎岖的地形：各种各样的松树以及云杉，甚至有美洲狮和狗熊出没的大峡谷。
机长使用通话系统，询问库珀“是否需要帮助”，通话系统传来库珀的回答：“NO。”
这是世人最后一次听到库珀的声音。
20：46，飞行员发现机尾轻微地颤了一下，随即恢复正常。他标记下了这个位置——波特兰以西25英里的路易斯河流域。
22：15，飞机按照商定的路线，安全降落在里诺（Reno）机场。忐忑不安的机组人员在等待了几分钟后走出了驾驶舱，终于确信噩梦结束了：客舱空无一人，库伯已经在飞行途中打开舱门，跳伞逃走。
库珀留下来的领带
消失的劫匪
可以说，D.B.库珀的劫机计划十分成功，每一步都按着他的想法进行，没出半点纰漏，最终跳伞地点相信也是他事先经过计算的。FBI随后展开调查追踪，在48年当中，他们调查了1000多位嫌疑人，但D.B.库珀至今杳无音信。生不见人，死不见尸。
调查还发现，就连这个“D.B.库珀”的名字也是假的。那么，劫匪的真名叫什么？来自哪里？警方至今查不到任何线索，他就好像是突然出现，而后又突然消失的神秘人，充满了玄幻色彩。
很多人可能会问了，FBI不是事先把1万张20元钞票都拍照了吗？难道D.B.库珀勒索了20万现金，就始终没有花掉？只要D.B.库珀花钱，1万张钞票，总能找出蛛丝马迹吧？
FBI起初也这么认为，他们很快就发出悬赏告示，把20万现金钞票的号码公布，任何人只要收到一张被劫现金，都将获得1000美元赏金，在70年代，1000美金可是笔不小的数目。可惜几十年过去，市面上没有发现过一张被劫持现金，D.B.库珀似乎从来没有用过这笔钱，这也是劫机案另一让人充满疑惑的地方。
9年之后的1980年2月10日，一个叫布莱恩·英格拉姆的小男孩在哥伦比亚河（Columbia River）附近发现了三捆纸币和一些烧毁的钞票，这些钱似乎没有动过，仍被橡皮筋捆着。
被发现的焚烧过的钞票
联邦和州警的大搜索一无所获，库珀的尸体始终没有找到，他的降落伞也同样消失得无影无踪。在华盛顿，联邦调查局发现库珀的名字根本就是一个假名。但是丹·库珀已经开始在这个国家里以D·B·库珀的名字流传开来。一名记者从警方线人那里打听名字时弄错了，见报后就成了D·B·库珀。不管是不是正确，听起来却很顺耳，并且充满了神秘色彩。
D·B·库珀成功获得了20万美金，顺利逃脱。他的劫机，促使世界建立了健全的飞机场保安制度。1973年，305航班被劫持后2年，美国机场开始对乘坐飞机的旅客进行安检。
《越狱》中的Westmoreland就是以库珀为原型
过去的四十余年中，FBI调查过800多名嫌疑人，也有多人向自己的亲属和媒体主动“坦白”自己就是“丹·库珀”，但是经过调查后，这些人均被FBI因不同原因排除。
如今还存留的最大的证据，就是库珀当年在飞机上遗留的领带了。随着技术的进步，FBI从领带上发现了超过10万颗包括纯钛在内的稀土粒子。钛在1971年是非常罕见的金属，当时只有航空航天产业会使用到钛。
有人表示，那时阿波罗登月计划刚刚被终止，波音为避免破产，决定裁员43200人。1971年底时波音员工只剩32500人，不到年初时的一半。库珀可能就是这批愤怒的工程师之一。