1999年，在杭州一个叫湖畔花园的小区，18个人挤在一间破旧的房子一起开会。马云站在中间讲了将近两个小时，并且还请了摄影师全程录像。而据当时在场的人回忆，当时也没听懂马云在讲什么，只是他讲得很有激情，也没有人好意思打断他。
后来马云通过蔡崇信的引荐，认识了高盛证券的合伙人林夏如。马云把自己的创业想法说给了林夏如听，林夏如听完后对马云非常佩服，对他的创业产生了极大的兴趣。后来他说服高盛公司给马云投资，以500万美元买下了阿里巴巴50%的股份，也正是这500万美元帮助马云度过了最艰难的一关。
2000年，互联网冬天来了，中国的好多网站开始纷纷倒闭，网络已死的标题也登上了许多媒体的版面。当时阿里巴巴的账面上资金只能维持半年多，更可怕的是当时阿里巴巴并没有找到赚钱的方法。在阿里巴巴的资金链将要断裂的时候，所有的风险投资商都不愿意再掏一分钱了。
当时阿里巴巴的有5个战场，它们是中国大陆，香港，美国，欧洲，韩国。在2001年1月马云和决策层作出了三个“ BTOC”的战略决定，就是回到中国、回到沿海、回到中心。就是把业务中心放到沿海六省，回到中心就是回到杭州，正是这次会议，第一次确认杭州为阿里巴巴总部。
2000年1月28日，阿里巴巴大规模的撤站裁员，阿里巴巴办事处从原来的4个砍成3个。这是阿里巴巴第1次裁员，也是唯一一次大裁员。裁员后的效果，阿里的每月成本立刻从100万降到50万美元，阿里巴巴赢得了宝贵的一年喘息时间。
当时阿里巴巴的的口号是活着，在阿里巴巴不赚钱没有盈利的时候，投资100万做培训，以书面的形式把阿里巴巴的企业文化、价值观使命和三大远景目标固定下来。阿里巴巴之所以能活下来，靠的是马云和阿里巴巴的坚定和专注，在阿里巴巴最危急的时刻啊，马云依然对互联网坚信不疑。
互联网的泡沫，很多互联网公司资金都出了问题，在这样的一个形式下，蔡崇信重新利用他人的人际关系，找到了日本软银的孙正义。在谈判中，把马云发挥它的独特的个人魅力，大谈阿里巴巴的前景，6分钟的演讲，孙正义就决定向阿里巴巴投资4000万美元，并要求持有49%的股份。经过不断协商，最终投资2000万美元拿到了阿里巴巴30%的股份，阿里巴巴凭借这次投资躲过了互联网的冬天。
当时淘宝早期的交易有两种方式，一是同城见面或者远程转账，但远程交易双方缺乏信任，这就需要刷第三方担保交易，当时马云找各大银行去谈合作，各大银行都不愿合作，当时银行觉得完成一笔交易赚的钱不足以支付银行的成本。面对这种情况 ，淘宝没有办法，只好在淘宝的基础上推出第三方支付平台支付宝。
在当时，Ebay在中国收购了中国电商的易趣，占据了中国电商2/3的市场，当时易趣的商业模式是从每笔交易中提取佣金的模式，淘宝推出了的杀手锏，免费交易模式，由于淘宝不赚钱，所有的运营费用都来自阿里，随着淘宝的发展的越来越大，阿里巴巴也承受不了如此烧钱了。
这次解救马云的是雅虎的杨致远。2005年，阿里巴巴与美国雅虎公司进行资产置换，美国雅虎雅虎中国和10亿美元换取阿里巴巴40%的股份。靠着这笔资金，淘宝打败了Ebay。后来ebay放弃了中国市场，撤离了中国。淘宝成为中国电商领域的老大。