巴拉克·奥巴马的人生是成功的，但他的青少年生活却没有那么幸福。有人说，青春期会在一个人的生活中烙下印记，奥巴马本人就印证了这句话。奥巴马虽然性格活泼，为人正直，但神情中始终带着一些叛逆，、这是他的原生家庭造就的。奥巴马生活在一个复杂的家庭中，他的父亲老奥巴马先生是纯正的非洲人，而母亲安·邓纳姆是生活在美国的欧洲裔美女，奥巴马有同父异母的兄弟姐妹，也有同母异父的妹妹，他的家庭就像他自己所描述的那样，简直是一个“小联合国”。
奥巴马很真诚，他接受这样的复杂家庭，但在民离异家庭中长大，他脸上始终带着伤痛，这也影响了他18岁的青春时期。奥巴马在十岁之前，一直跟着母亲安·邓纳姆生活，他在西雅图住了一年，然后回到了出生地夏威夷。在奥巴马三岁的时候，他的父母离婚了，然后奥巴马和母亲一起来到了印度尼西亚，跟着继父生活。
奥巴马后来在回顾他的青少年生活时，也写过关于抽烟和饮酒的文章，他说自己有一群同伴，大家在一起度过时光，并用酒精和香烟发泄青春期时的叛逆。18岁的奥巴马孤独而不羁，他渴望家庭的爱，却不愿意为难父母。奥巴马的母亲安·邓纳姆一直陶醉于自己的事业，她的第二次婚姻又失败了，但她并没有和儿子住到一起。三年之后，奥巴马的父亲在一次车祸中去世了，当时奥巴马只有21岁。
奥巴马是一个乐观的人，他对自己的长相非常有信心，他说自己长得像玛格丽特·撒切尔，这是大名鼎鼎的英国女首相。撒切尔夫人和奥巴马的母亲安·邓纳姆的确有些神似，都是大美人。在奥巴马的潜意识中，他的母亲给了他很多启发，不仅是外貌上的，更是心灵上的。