为了进一步加强防疫，新加坡政府在4月21日已宣布将阻断措施延至6月1日。因此，为配合阻断措施的延长，教育部也宣布一系列相关措施。
1. 学校假期调整
随着新加坡阻断措施延长，教育部宣布学校将提前在5月放年中假期，高等教育学府在这个时间也将延长居家学习。
新加坡教育部和新加坡考试与评鉴局发联合文告表示，6月份学校假期将提早到5月5日开始，至6月1日结束。
学校将在6月2日开始第三学期。这也就意味着第三学期的时间将变长，因此教育部宣布7月20至26日期间，将设有一个一周的学校假期。
2020年5月5日至2020年6月1日：学校假期
2020年6月2日：第三学期开始
2020年7月20日至2020年7月26日：学校假期? 2020年9月6日：第三学期结束
以上开学和假期日期将适用于所有教育部幼儿园、小学、中学、初级学院/高中和特别教育课程。
2. 高等教育学府居家学习调整
在5月5日至6月1日的学校假期期间，所有理工学院学生将继续全面实行居家学习。
工艺教育学院学生原本6月中的学校假期同样被提前，从5月9日开始，到6月1日结束。他们将继续居家学习直到5月8日。
新加坡科技大学和部分新加坡科技设计大学学生的学期将从5月18日起以全面居家学习的方式展开。其他大学这段时间则正在放假，他们的暑期课程将在线上进行。
3.考试调整
新加坡O水准和A水准的年中母语考试也将延期。
新加坡考试与评鉴局和教育部发出的联合文告中提到，原定6月1日上午8点举行的O水准和A水准H1级别母语笔试试卷一和卷二，将改期到6月18日下午2点进行。
6月2日早上8点举行的O水准和A水准B级别（MTL B）母语笔试试卷一和试卷二，也将改期到6月19日下午2点半。
由于第三学期7月20至26日期间将有一星期的短假，O水准及A水准的母语听力考试将延后一周到7月27日举行。
据立思辰留学介绍，同时新加坡考试与评鉴局也提到，新加坡大约有2万600名学生已经报名O水准和A水准的年中母语考试。为此会将和学校合作，采取必要措施，来保障学生和考试官的安全。
4.托儿所和学生托管中心服务暂停至6月1日
政府宣布延长阻断措施的期限后，新加坡所有托儿所和学生托管中心的一般服务也将暂停到6月1日。和之前一样，期间托儿所将继续开放，但只为在必要服务领域工作、无法另行安排照顾孩子的家长服务。
此外政府也强烈要求家长在阻断措施期间，把孩子留在家中，需要援助的家长可直接向孩子就读的学校求助。