新加坡历史可追溯至3世纪，当时已有土著居住，其最早文献记载源自3世纪东吴将领康泰所著的《吴时外国传》，据新加坡学者许云樵考证，蒲罗中是马来语“Pulau Ujong“之对音。”蒲罗中“是新加坡岛最古老的名称，意为“马来半岛末端的岛屿”，比淡马锡早一千多年。8世纪属室利佛逝。
1320年，元朝派人到一个叫“龙牙门”的地方寻找大象，这或许指的是吉宝海港。1330年前后，一名叫汪大渊的中国人到来，称这个居留地为“龙头”，并说已经有中国人在此居住。最早把新加坡叫做淡马锡（或海城）的称谓出现于1365年的《爪哇史颂》。
新加坡岛开始受到重视是在14世纪，来自室利佛逝的王子拜里米苏拉在该区域建立了马六甲苏丹王朝，后来葡萄牙人在1613年焚毁了河口的据点。 18世纪至1824年，新加坡属柔佛王国的一部分。1819年，英国不列颠东印度公司雇员斯坦福·莱佛士登陆新加坡，并开始管辖该地区。
1867年，新加坡升格为海峡殖民地，受英国直接统治。随着蒸汽船的发展以及苏伊士运河的开通，新加坡成为航行于欧亚之间船只的重要停泊港口。1870年代前后，当地橡胶种植业发展蓬勃，新加坡也成为全球主要的橡胶出口及加工基地。到19世纪末，新加坡获得了前所未有的繁荣。
一战结束后，英国也在新加坡斥资五亿修建了一个海军基地，时任英国首相的温斯顿·丘吉尔还称新加坡为“东方的直布罗陀”。可惜的是，这个海军基地并没有任何战舰。英国的策略是将英国皇家海军全部驻扎在欧洲，在新加坡有需要时才遣航过来。
1941年12月，英国完全低估了日军的战斗力，直到日本出其不意地攻击新加坡。珍珠港事件隔天，日军在马来亚北部哥打峇鲁登陆，战争开始仅两个月，日军占领了整个马来半岛与星洲。1942年2月15日，英军总司令白思华宣布无条件投降，逾13万名英国、澳洲、印度等守军沦为阶下囚，这是英国军史最大浩劫。
1945年9月，英军回到了新加坡，1946年3月军事管制结束后，海峡殖民地解散。1946年4月1日，新加坡成为英国直属殖民地。 1959年新加坡进一步取得自治地位。同年5月举行第一次大选。人民行动党在51个立法议院议席中赢得43席。6月5日，新加坡自治邦首任政府宣誓就职，李光耀出任新加坡首任总理。
1961年5月，马来亚首相东姑阿都拉曼公布了想把新加坡、马来亚、文莱、砂拉越和北婆罗洲联合起来组成马来西亚。对此，李光耀决定举行全民投票，最后71%的人投了赞成票。于是在1963年9月，新加坡脱离了英国的统治正式加入马来西亚。
1965年8月9日，新加坡脱离马来西亚，成为一个有主权、民主和独立的国家。同年12月22日，新加坡成为共和国，尤索夫·宾·伊萨克出任首任总统。新加坡在建国后寻求国际承认，于1965年9月21日加入联合国。同年10月新加坡加入英联邦。—【六十年代末的新加坡。摄影资料：vintage】