被问及希望为新加坡做的最后一件事时，荣誉国务资政吴作栋透露他牵挂的是长远政治领导班子更新。
他指出，治国直接影响到百姓生活，因此政治领导团队的更新不能是“掷骰子”看运气，而是要提早规划和张罗人才。
“我希望可以多活10年，帮助第四代领导班子引进新血，组成第五代领导班子为接棒领导新加坡做准备。”
不久前出版传记《高难任务》的荣誉国务资政吴作栋昨天出席大众书局举办的BookFest@Singapore书展，并同传记作者白胜晖进行对话，畅谈从政多年的经验与心得。被问及希望为新加坡做的最后一件事时，吴作栋透露他牵挂的是长远政治领导班子更新。
77岁的吴作栋说：“我坚信通过仔细经营培养的方式带动政治领导班子交接。”
他指出，治国直接影响到百姓生活，因此政治领导团队的更新不能是“掷骰子”看运气，而是要提早规划和张罗人才，这跟企业接班机制的道理相似，董事会和总裁都会一起寻找合适的接班人选。
他说：“我要做的最后一件事是确保我们能组成一支第五代领导班子，使新加坡在未来二三十年里有优秀的政治领导人。在那之后，我应该不在了。”
吴作栋年初曾提出执政党应在六至九个月选定未来总理，使领导班子交接问题再次受到普遍关注。上个月，人民行动党推选财政部长王瑞杰出任第一助理秘书长，确立他未来接替李显龙总理出任领导人的身份。
吴作栋：第四代领导班子应多了解国人如何看待政策
吴作栋对于接班人选明朗化表示欣慰，并指第四代领导班子接下来不能只专注于制定政策，而应该多接触国人了解他们对政策的想法，有何顾虑与梦想。
他指出，决策者能宏观分析形势，但政策会直接影响小市民的生活，因此有必要接触他们，“使用他们的语言”深入了解他们的诉求。
对话会上提出的问题由读者透过网络平台提出。问及政治生涯的高潮时，吴作栋选择了2001年大选，当时行动党在他带领下，以75.3%的高得票率蝉联执政。
吴作栋说，大选结果是对他的政绩的强力肯定，“更重要的是我可以开始思考政治领导棒子的交接，安排继承人在几年后接任。”吴作栋于2004年卸任，由李显龙出任我国第三任总理。
他进一步解释道：“2001年大选之前，我已经思考这个问题，但当时并不知道何时才可以放手。假如大选成绩不理想，若我当时卸下职务，从某方面来看反映的是我做得不好，所以我得走。（由于大选成绩好），我可以选择合适的时间驶向夕阳。”
唯一遗憾是没把华语学好
至于对有意从政的国人会提出什么忠告，从政多年有何憾事的问题，他答道，从政的初衷与动力是关键所在。“如果目的是在事业上不断往上爬，或想要成为名人，那样的从政动力是错误的……你的动力必须来自于你希望为身边的人、社区和社会做出一些改变，改善他们的生活。”
1976年步入政坛的吴作栋从政至今已有42年之久。他表示从未后悔从政，唯一遗憾的是没有把华语学好。
“要是能提早了解从政的需求，我年轻时就会更努力地把华语学好……无论你是否志在从政，都应该掌握母语能力。英语对我们来说毕竟还是外来语言，母语不仅有用，也能让我们更脚踏实地，让我们透过自己的语言，了解自己的文化。”
国人应冷静对待新马领海纠纷
针对新加坡与马来西亚之间的领海纠纷，荣誉国务资政吴作栋呼吁国人冷静对待。
他指出，马国派遣官方船艇侵入新加坡海域，实际上是重复过去白礁纠纷所采取的伎俩。
白礁主权纠纷在吴作栋担任总理期间发生。他记述，马国船艇当时进入数十年来都由新加坡管辖的海域，在白礁附近下锚停泊数日不退。
“我们当时有几个选项。我们可以把枪口转向他们，警告他们离开否则就会开枪，但这可能造成非常严重的冲突。因此我们的船艇只是围着他们，不断重申他们已进入新加坡海域。”
他指出，马国这么做并不会加强其声索依据，船员也会遇到晕船等问题，船艇不可能无限期停泊在海上，数日后就会离开。新马最终交由国际法院处理白礁纠纷，2008年5月，国际法院裁定白礁主权归新加坡所有。
是否曾考虑投身反对党？吴作栋：“一秒都未曾想过”
对于西部领海纠纷，吴作栋认为国人也应该保持处变不惊的态度。“我们应该冷静应对。两国正尝试磋商，若双边谈判不成功，就应该交由国际仲裁庭做决定。”
此外，有读者也向吴作栋抛出是否考虑过加入反对党的问题。对此，他表示坚信行动党为新加坡所做的是正确的事，因此“一秒都未曾想过”投身反对党。
传记作者白胜晖进一步指出，曾在1981年至2003年出任马国首相的马哈迪倒戈加入反对党，在今年5月的大选中成功击败巫统组建新政府，以93岁高龄重登相位，新加坡是否也会出现这种情况。吴作栋答道：“只要我还活着，我会确保不会有这种事。”
我坚信通过仔细经营培养的方式带动政治领导班子交接……我要做的最后一件事是确保我们能组成一支第五代领导班子，使新加坡在未来二三十年里有优秀的政治领导人。在那之后，我应该不在了。
——荣誉国务资政吴作栋