在迁入欧思礼路38号的洋房前，李光耀曾在以下几个地方住过：
1923年9月16日：在甘榜爪哇路（Kampong Java Road）92号的两层楼洋房出生。
1923年：曾住祖父在1920年于尼路（Neil Road）143号买下的房子。这栋房子如今被保存下来。
之后随外祖父一家搬到直落古楼（Telok Kurau）的浮脚楼，李光耀就读的直楼古楼英文小学就位于附近。
1942年至1944年：李光耀一家已在纳福路（Norfolk Road）28号所租的一所房子居住。日据时期，这所房子曾被日军侵占。1944年，李家把这间房子卖给日本人。
1944年底：李光耀的父亲在维多利亚街（Victoria Street）向雇主租下一间店屋，这间房子靠近维多利亚街和勿拉士峇沙交界处，旁边是一间红屋糕饼店。
1945年3月到4月：李光耀父母的一名友人搬离在珠烈街（Chulia Street）“华厦”（China Building）里的一个单位，让他们一家人迁入。维多利亚街的店屋则成为李光耀办公与休闲的地方，那里有一张台球桌。
1945年底或1946年初左右：李光耀迁入在欧思礼路38号租下的洋房。他与妻子在1965年正式买下这栋房子。