晚年的李光耀在自己的遗作《李光耀观天下》中讲述了自己对未来世界的一些看法，其中，令人较为诧异的是，李光耀对新加坡的未来做出了很悲观的预言，李光耀主要是从政治、人口和经济这三个方面来阐述自己的观点的。
首先从人口上说，新加坡的人口问题严重，一个是生育率下降的问题，一个是人口老龄化的问题。这对任何一个国家来说都是非常严重的问题，对小小的新加坡来说尤其严重。李光耀说：没有国家能够在人口萎缩的同时保持经济上的繁荣。如果新加坡政府不采取强有力的措施，那么新加坡的华人和印度人会一代代减半，而马来人的会每隔一代减少1/5——如果国民都没有了又何谈国家？李光耀将人口问题列为对新加坡生存威胁最大的问题，并且非常悲观地宣称：我无法解决这个问题，也早已放弃，只能把希望交给未来的接班人，希望他们有解决的办法。
其实是经济的问题，新加坡的软肋非常明显，因为他们的命运根本不掌握在他们自己的手里。新加坡当年被从马来西亚赶出去之后，新加坡就只靠着和全世界建立广泛的联系才能活下去。用李光耀自己的话说，是全球化救了新加坡，新加坡是作为世界的腹地存活下来的。但是，这种高度的开放也让新加坡变得非常脆弱，全球范围内的风吹草动都有可能牵连的新加坡。就拿它家门口的环境说，如果东南亚风平浪静，新加坡自然能获益，但如果东南亚出现了一些动荡，新加坡就势必会跟着遭殃。同时，李光耀还指出了新加坡面临的另外一些问题，比如国民收入差距的不断扩大，外国劳工对本地工资的冲击等等……
李光耀所指出的最后一个问题是新加坡在政治上所面临的困境。李光耀一贯认为，新加坡无论富有还是贫穷，本质上都是一个弱小的国家，这是新加坡的体量决定的，无法改变。那么弱小的新加坡如何才能在这个危险的世界上存在下去呢？李光耀认为，新加坡必须要一个强力的政府。
李光耀认为这个强力的政府应该是超凡的，团结的，大权在握的。如果新加坡像西方一样成立反对d，就意味着新加坡必须把他们本来就不多的人才分为两个部分，然后彼此牵制，这对新加坡来说会是非常危险的，新加坡会因此丧失竞争力，走向平庸。李光耀认为，在10-15年内，在李显龙班子的领导下，新加坡还会处于稳定时期，但是这之后就不好说了。
为什么如此呢？简单来说就是新加坡选民结构已经发生了巨大的改变，当那些没有见证过新加坡的奋斗史的年轻人正式登上舞台，取代了那些“务实的”老一辈的人，他们的西化观念会对新加坡的现有体制造成的巨大的冲击和动荡，他们所做出的改变可能会让新加坡走向沉沦。我们知道，在李光耀生前就已经背负了一些罪名，而人民行动D也在2011年5月获得了他们历史上最糟的得票率成绩，李光耀说，这样的情况迟早还会再发生。他对新加坡的未来从总体上讲是非常悲观的。