在二战激烈的时候，欧洲战场上德国依靠自己的闪击战所向披靡。而亚洲方面，日本源源不断投入兵力在中国，但是为了让自己能够得到更多的资源和确保航道，也下令让军队开往东南亚地区。新加坡作为马六甲海峡的交通要道，自然具有极大的战略意义，因此，日军算是和当时负责防守的英军杠上了。
但是令英国人没有想到的是，这些身材矮小被他们看不起的日本人，却在新加坡这个地方，给了他们狠狠的羞辱，使得英国首相丘吉尔在新加坡之战失败后，勃然大怒，认为这是英国历史上最可耻的战役，最糟糕的投降。而这场战役，英国失败的最关键因素，只是小小的自行车而已。
当时英国在新加坡殖民地已经扎根了很久，而作为海军强国，自然不在话下。在日本准备南下东南亚之后，这块地方就成为了两国交锋的桥头堡。到1941年年末，新加坡中驻扎的英军达到了将近9万人，更是有着强大的海军和空军作为支撑。而日军为了夺取马来半岛，更是派出了之后被称为“马来之虎”的山下奉文作为总指挥，带着海军和两个师团的士兵一起前去新加坡。
十二月四日，日本声势浩大的舰队离港起航，准备前往新加坡。但是狡猾的山下却假装自己要开去泰国，还宣传假情报说要拿下泰国，切断印度和中国的联系。三天后，英军的侦察机发现了日军的本队，便认为这情报是真的。可实际上，这个舰队在晚上便悄悄地分成了两批，主力则前往了新加坡。
第二天的凌晨，日本舰队在海军的掩护下，开始在马来西亚的北部登陆。措手不及的英军，短短两个小时，就丢掉了自己的滩头堡，使得日军正式夺得了港口。并且山下还命令日军乘胜追击，在晚上便将主力投入到马来西亚北部，短短的七个小时，就占领了相当一部分机场和港口。天亮后，早已准备就绪的日本空军更是将英国机场炸毁，使得守军失去了空中的援助。
下午，马来西亚英国舰队，冒险出航，结果这一次被日本的空军觉察到，只用了两个小时，就将英军的两艘航母击沉，让守军彻底失去了海上的援助。而山下奉文带领的两个师团，都是强大的精锐主力。在拿下泰国港口后，前后夹击，借助坦克和空军的掩护逐渐逼近了马来西亚的守军。其中，自行车成为了步兵们所喜好的交通工具，在马来西亚中提高了他们的行军速度。
数天后，日军西路部队抢占了剩下的空军基地，并且主力沿着海岸南下，攻克了不少防备薄弱的城市。1942年1月，西路的主力部队正式攻克吉隆坡，并且向北部的第二军会合。这使得原先胜券在握的英军，感到了极大的恐慌。在空军海军都没有的情况下，不少人开始选择撤退或者投降。不少装备都落在了日军手上。日军更是悠闲自在地骑着自行车，追逐落荒而逃的英军。
而当时的马来岛上，有着英军特地为了防海军而制作的大炮。但是这些大炮，并没有在和日军的对战中派上用场。按照丘吉尔的话来说：“没有陆军的马来西亚，就像是一艘没有底的船在海上开着。”此时战役将近尾声，虽然英军还有将近八万人，但是却没有援军，士气低落。一周后，山下奉文更是利用行动便捷的自行车，在灌木丛中和沼泽地带上加快行军，同时还让重火力部队在前面吸引注意力。
利用自行车的快速行军和便捷性，让当时注意力都放在滩头的英军吃了大亏。不久后，骑着自行车的日军精锐出现在英军阵地的后方，稳固了登陆点的时候，还抢先一步，拿下了机场和水库等军事要地，三面夹击英军。一周后，英国负责人帕西瓦尔签订了投降书，使得新加坡完全落入了日军手中。
收到消息的丘吉尔怒骂新加坡守军，创造了英国历史上最大规模的投降，最可耻的战役。而早先负责防御的大炮，在事后还被英国军部证实，是因为当时岛上的陆军缺乏足够的弹药物资，使得这些大炮没有办法发挥出自己的真正实力。这一切都是因为整体上的防御布局从根本上出现了错误。更有后世的军事学家认为，那些轻兵器和良好的交通工具，才是防御新加坡的根本手段。
这场丢人战役，使得帕西瓦尔将军日后被丘吉尔追究责任，而山下奉文则在国内被称为“马来之虎”，一战成名。在日军接受投降，全军踏入城中的时候，甚至还让俘虏们站在道路的两边，迎接那些骑着自行车唱着歌进城的日军。可以说是极大的羞辱了。