陈久霖被认为是一个商业奇才。1997年36的他受中国航油集团公司的委派，前往新加坡接手管理中国航油新加坡股份有限公司。这家公司成立于1993年，最初两年亏损，之后又休眠两年，近乎一个空壳。陈久霖到新加坡的时候，只有一个人接机，而且也是陈久霖唯一的下属。上级给陈久霖的创业资本是21.9万美元，7年之后，他交出的成绩单是中国航油新加坡公司资产增长890倍，达1.5亿美元，经营业务从单一的进出口航油采购逐步扩张至国际石油贸易，公司于2001年在新加坡交易所挂牌上市，成为出名的热门股，它成为中国国有企业在海外创业的标本，公司的经营业绩和管理机制被列入新加坡国立大学课程教学案例。它还曾获新加坡上市公司最具透明度企业称号，并被美国应用系统（ATS）机构评选为亚太地区最具独特性，成长最快和最有效率的石油公司，陈久霖本人被推选为新加坡中资企业协会第四任会长，2903年10月，贝达沃斯的世界经济论坛评选为亚洲经济新领袖。陈久霖年薪2350万元人民币，创造了中国国有企业之最，也高居新加坡上市公司管理者之首，被誉为中国打工皇帝。

2003年美国攻打伊拉克，稳定多时的全球油价猛然上涨，卖空的陈久霖陷入困局，2004年陈久霖得知期权投机出现580美元的账面亏损。此时摆在他面前的有三种选择，一是斩仓，把亏损额度限制在当前水平，纸面亏损由此转为实际亏损，而是让期权合同自动到期，账面亏损逐步转为实际亏损 但亏损可能大于也可能小于当前水平，三是展期，如果油价滑倒中国航油期权卖出价格，则不至于亏损并因此赚取权力金，反之则可能产生更大的亏损，为了掩盖亏损，陈久霖决议铤而走险选择第三方案。他注入资金，继续赌博，到10月3日，亏损陡然扩大到8000万美元，这相当于上市公司2003年利润总额的2.5倍，而5200万桶的交易量也已经是中航油每年实际用油的数倍。陈久霖被迫向北京求救，集团出手相救，陈久霖再筹得1.09亿美元，然而油市走向依然朝恶化方向演进，陈久霖补进去的钱被一口一口的吃掉，到11月29日，中国航油终于信心崩塌，在高价位时全部斩仓，5.5亿美元的实际亏损成为事实，第二天，中航油新加坡向当地法院寻求债务重组。由英雄到罪人，陈久霖仅用了8个月。

陈久霖败局后，国内传媒从企业家身份的角度对其做过一个对比性的猜测：如果陈久霖是个私营企业主，他经营的中航油属于自己，他会怎么选择？毕竟当时斩仓，580万美元或者更多一些亏损，对于一个年利润4000万美元的公司来说还不算什么塌天灾难，对事关自己金钱和命运的企业主来说，则是不能承受之重。但陈久霖是个国企领导人，经营中的任何失误也可能演变成导致他下台的理由，毕竟，国有企业和其领导人的关联度很脆弱。报告亏损，可能成为多米诺骨牌，让其下台，再堵下去，最多也就是下台，干嘛不在冒把风险？陈久霖的选择，其实可能是众多国企负责人的共同思维。

陈久霖事件还有一个很让人唏嘘的情节是，当时5.5亿美元的巨亏曝光后，他不仅是罪魁祸首，而且是唯一的责任人，所有的上级和同僚都消失了。新加坡检察机构曾将中国航油董事长及懂事等5人一起告上法庭，最终只有陈久霖一人获罪，其他都在国资委的担保下回国继续工作。所有的机构和个人都快速的于其撇清干系，他失去了工作，工作签证随之被取消，只能凭旅游签证留在新加坡，银行存款被冻结，信用卡被注销。他曾向上级申请给予本分生活费，子女抚养费，但没有任何回音。每次开庭陪同他的只有一个律师和一个私人朋友，在审判庭上他曾戴着手铐向有关方面写求援信，观者颇为动容。不久前他还是显赫的国企领导者，代表着一个庞大的国有利益集团，现在突然变成了一个没有任何组织的“孤儿”。羁押新加坡期间，其老母亲数度病危，陈久霖两次申请回国探望而未得批准，直到母亲去世13天后，才被允许回国奔丧。陈久霖在乡下土坟前恸哭不起。2006年3月，新加坡初等法院以隐瞒公司巨额亏损且涉入内线交易罪名，判处服刑4年零3个月，同时罚款27.7万美元。