新加坡是华人在海外建立的第一个国家，而他们本身也是一个华人为主体的国家，华人占全国总人口的75%。因此在很多中国人看来，新加坡应该和中国的关系非常友好，但实际上他们和中国建交的国家非常晚，直到1990年才和中国建交，他们成为东盟最后一个和中国建交的国家。是什么原因导致新加坡这么晚才和中国建交呢？
首先就是新加坡复杂的位置和民族问题。咱们知道新加坡地处东南亚，虽然国内大部分都是华人，但还生活着很多其他民族的人。这也导致新加坡常会被另眼相待，当年正是因为他们华人太多了，才会被马来西亚赶出来，被迫独立。李光耀当时非常崩溃，毕竟新加坡实在是太小了，要想在复杂的东南亚生存下来实在是不容易。尤其是新中国成立之后，在冷战的大环境下，东南亚各国都对共产党、华人非常害怕。东南亚各国相继爆发了大规模的排华事件，在这样的情况下，新加坡为了自身利益也不得不和中国划清界限。
华人虽然在新加坡在人数上占据优势，但他们毕竟都是后来移民过去的。新加坡和马来西亚复杂的关系，导致新加坡在处理事情的时候，不能只看华人的态度，更多的还要顾及马来人的感受。从新加坡一些列动作就能看出来他们对马来人的讨好，马来人信奉伊斯兰教，而新加坡的国旗并没有半点华人特色，反而是“星月旗”，这可是伊斯兰教的标志。新加坡位于马六甲海峡，为了自己的生意他们必须和社会主义国家划清界限，否则没有人愿意和他们做生意了。
而李光耀也非常明白这一点，他曾经公开表示：新加坡要做东南亚最后一个和中国建交的国家。实际上中国对于新加坡的处境非常同情和理解，而李光耀和中国的交往也比较务实。1976年李光耀首次访问中国，83岁高龄的主席抱病会见了他。李光耀虽然是华人，但他为了表示自己不同于中国，说的都是英语，签名也是英语。当时中国赠送了他一本书，里面有1962年中印战争的内容。新加坡国内有不少印度人的后裔，李光耀担心会引起他们的方案，最后并没有收下这本书。
上个世纪八九十年代，随着中国改革开放的深入和中国国力的增强，东南亚国家纷纷和中国建交。此时新加坡也终于找到了机会，1990年两国仅仅经过了3个月的谈判就正式建交了。