新加坡，北隔柔佛海峡与马来西亚为邻，南隔新加坡海峡与印度尼西亚相望，毗邻马六甲海峡南口。战略地位十分重要，在成为英国的殖民地后，发展迅速。到19世纪末，新加坡获得了前所未有的繁荣，贸易量大幅攀升。一战结束后，英国就在新加坡斥资五亿修建了一个海军基地。温斯顿·丘吉尔甚至称新加坡为“东方的直布罗陀”。
一、战略背景
随着二战的全面爆发，在欧洲战场德国闪击波兰、法国。短时间内，法国投降，英国经历敦刻尔克大撤退，收缩为不列颠岛。即便如此，本土也不断遭到德国的大轰炸，大有摇摇欲坠之势。欧洲列强自顾不暇，美国继续隔岸观火，在此情况下东亚的日本开始蠢蠢欲动。
德国闪击法国
日本作为一个岛国，战略资源极其匮乏，石油、橡胶、矿石等基本依赖进口，急需战略资源丰富的东南亚。由于法国、荷兰等宗主国的败降，东南亚已成为”真空地带”，这是夺取东南亚的天赐良机。另一方面，苏德战争的爆发，解除了日本南进的后顾之忧。1941年下半年，日本大本营下定决心，在已经占领法属殖民地（包括越南、老挝和柬埔寨）的基础上，继续扩大在东南亚的进攻行动，同时发动太平洋战争。
丘吉尔
鉴于日本南下太平洋的意图日趋明显，英国首相丘吉尔下令将最新式的“威尔士亲王”号战列舰、“反击”号战列巡洋舰和“不屈”号航母集结到亚洲，组成Z特混舰队，抗衡日本的军事威胁。然而“不屈”号在途中搁浅，只剩下“威尔士亲王”号和“反击”号抵达新加坡。马来亚与新加坡的陆地防御，英国从本土、殖民地和英联邦国家搜罗来13万人马，由陆军中将帕西瓦尔指挥，还有约150架老旧飞机。
二、 马来失守
1941年12月，日军同步发起进攻美属菲律宾殖民地、英属马来亚殖民地的战事。其中针对马来方向，日军采取陆海并进的方式，已进占法属殖民地的日本近卫师团从陆路入侵泰国，占领曼谷后，沿马来半岛南下。另一路是山下奉文中将指挥的第5和第18师团，在海军马来舰队掩护下，分批从哥打巴鲁（马来亚）、北大年（泰国）和宋卡（泰国）登陆。
山下奉文
1941年12月8日凌晨，在日本偷袭珍珠港的同时，日军牵制分队在4艘驱逐舰的掩护下，在哥打巴鲁登陆。登陆部队击退了英国守军，成功建立滩头堡。随后宋卡和北大年的主力登陆部队也成功守住了阵地，并迅速抢占了附近的机场。天明后，日军航空兵对马来半岛其他的机场进行多次空袭，大英帝国的空军已损失殆尽。
12月8日下午，菲利普斯中将在没有空中掩护、敌情不明的情况下率领Z舰队冒险出航。12月10，Z舰队厄运难逃，日军的85架飞机用2个小时干净利落地将威尔士亲王号和反击号击沉，远东海军主力不复存在了。
山下奉文率领的两股日军，在轻型坦克和空军的支援下隆隆南下。12月11日，由英军希思将军指挥的印度第十一师首先和日军交火，尽管印度军队在数量有三比一的优势，但部队训练很差，装备处于劣势，“军官与士兵的团结意识又几乎等于零”，所以一触即溃。
由于马来西亚的丛林地带极难穿行，这时候自行车发挥了突出作用。日本步兵骑着自行车紧紧追赶撤退的英联军，数以百计的车轮汇成嘈杂一片。溃退的英、印军队惊恐万分，以为是坦克在追赶他们。马来半岛灼热的路面令自行车车胎很快爆裂，日军士兵干脆剥去橡胶胎，只用钢圈骑行，数千辆这样的自行车发出的响声确实有点象坦克。
就这样，日军一路追赶，英军一路向南奔逃。1942年1月25日，帕西瓦尔将军下令向新加坡作最后的撤退，马来西亚彻底失守。
三、决战新加坡
1942年2月1日，英军炸毁了连接新加坡与柔佛州的一千余米长的海峡堤坝，新加坡成了一座真正的岛屿。此时新加坡还有英、澳、印联军约8万人，粮食弹药较为充足。反观山下奉文则只有3万多人，数量上处于劣势。但显然英、澳、印的劣势更多：
-
新加坡的防御历来主要针对海上，岸炮只有极少数可以作大角度旋转，对付后面的登陆基本毫无用处。
-
没有制空权和制海权。
-
士气极其低落。
-
日军切断了马来亚供新加坡的柔佛水源。
-
战斗力低下。
当地英军最高统帅帕西瓦尔判断失误，认为日军必定在地势较为平坦的新加坡东北部海滩登陆，于是把防御重点都放在东部海岸，西部守备力量极为薄弱。
山下奉文将计就计，果断采取了声东击西的对策。1942年2月8日，近卫师团在东北角的开阔地带佯装登陆，牵制英军主力第18师。日军主力第5和第18师团则乘冲锋舟在西部登陆，这里遍布灌木和沼泽，但日军就是为了出其不意。
本来这片滩头有一个英军的探照灯部队，但当日军开始进攻时，滩头的守军却联系不上探照灯部队的指挥官，结果守军只好摸黑开火，日军没受多少损失就完成登陆，并且很快渗透进新加坡腹地。随着登陆的日军越来越多，守军的防线逐渐崩溃，日军逐渐逼近新加坡市区。
帕西瓦尔举旗投降
1942年2月10日，英军在当地最大的弹药仓库和水源地克兰芝被日军攻克，英军和大批平民被压缩到新加坡岛的东南部。2月14日，日军占领亚历山大军医院，枪杀多达320名伤兵和医护人员。山下奉文试图制造“屠城效应”，逼迫被围英军投降，因为日军也已经筋疲力尽了。
1942年2月15日，新加坡的8万英军正式向日军投降，加上之前在马来半岛被俘的5万人，成为英国历史上最大规模的降军，丘吉尔把这一天视为“黑日”。 英军战俘都受到惨无人道的虐待，许多印度锡克人被当成日军新兵练习射击的活靶子，而来自英国、澳大利亚、新西兰和马来亚的战俘则被送到泰国去修“死亡铁路”。
签字投降
四、屠杀华人
新加坡沦陷后，日军尤其是宪兵队对当地的华人做出了诸多暴行。为报复新加坡华侨对中国抗战的支援，以及华侨对日军的抵抗行动。山下奉文便与参谋长铃木宗作和参谋主任杉田大佐等人一起策划了对新加坡华人的“肃清行动”，至少5万左右的华人遭到了清洗。
山下奉文以此战声名显赫，人送外号“马来之虎”。因在二战期间卓著的战功，最后升迁为日本陆军大将。由于战争期间多次对平民实施大屠杀，战后1946年，在马尼拉被处以绞刑，恶魔获得了应有的下场。
