丘吉尔曾经拿新加坡与直布罗陀做比较，以突出其重要性。但是，新加坡 仅仅凭借其225平方英里的面积，就远远超过了面积只有2.5平方英里的直布罗 陀，达到后者的100倍。事实上，直布罗陀只不过是一个小型半岛，新加坡则是 一座岛屿，大概有半个英国怀特岛那么大。 此外，还有其他一些区别。例如，直布罗陀港口大部分用人工建成，而新加 坡港口要大出许多，是世界上最重要的天然良港之一。就重要性而言，直布罗陀 充其量只是一座军港，很少有商业船只往来进出。新加坡在东方却是一个颇具规 模的商业港口、仓库和贸易中心，马来亚群岛南部几个国家的产品出口大多经由 此地，地理位置十分重要。
直布罗陀过去是而且始终是英国的一处殖民地，新加坡则不然，它作为英 属海峡殖民地存在许多年，实际上却由印度代为统治。1867年4月，新加坡升格 为英国直辖殖民地，其总督可直接与设在伦敦的殖民地办公室进行联络。在新加坡，人数最多的族群是华人，同时还有相当多的马来人。
最早在1919年，有关在新加坡建立大型海军基地的想法得到了英国人的普遍 认同，一方面是由于受到俄国十月革命的冲击，另一方面也由于对日本建设大型 海军基地政策的种种担忧，后者直到1923年才公开宣布此事。 在新加坡建立海军基地的问题上，英国人之所以如此迟钝，是由于过去50多 年里，该地区没有出现过任何非常明显的威胁，统治该地区殖民地的是英国的友 好国家，尤其是荷兰和葡萄牙。
此外，随着19世纪逐渐走向尾声，英国和法国之 间结束了长达数个世纪的激烈对抗，逐渐走向和解和合作。在该地区，法国是第 三大殖民力量，拥有中南半岛上的大片地盘。 随着局势的发展，日本对外侵略扩张的活动日益加剧，英法等西方老牌殖民 主义国家与日本军国主义之间的矛盾愈发尖锐，双方随时有可能正式摊牌。尤其 在1931年前后西方世界出现严重经济危机、生产陷入停滞的历史时刻，日本人为 了转嫁经济危机带来的沉重压力，悍然出兵侵略中国东北。
即便如此，新加坡的海军基地直到1939年才勉强完工，当时共花费了1.25亿 英镑，按照当时的汇率，相当于5亿美元。按照今天的物价，相当于花费75亿英 镑，约合105亿美元。 投入如此庞大的资金，所建成的新加坡基地确实与众不同，它有着世界上 最大型的干船坞，能够接纳英国皇家海军现役的和计划建造的任何舰船，即便像 “玛丽女王”号乃至“伊丽莎白女王”号那样的大型远洋客轮，也不在话下（一旦战争打响，这些大型远洋客轮都有可能被征用，作为大型运兵船，往来于 远东和本土之间）。
此外，新加坡基地还有着世界上第三大浮动船坞，其燃料仓库的储量可供整 个英国皇家海军舰队使用6个月。为了保护整个港口，英国人在岸上部署了5门口 径15英寸的海军火炮。与此同时，英国皇家空军还在此部署了一处航空站，为港 口提供必要的空中防御手段，这一点在直布罗陀港口是没有的。 如果需要，这些重型海军岸炮可以直接对敌方战舰进行射击，它们配备的主 要是穿甲弹，而非用来杀伤敌方人员的破碎弹。在意识到这种配置有可能成为一 种弱点后，英国海军部提议在新加坡到马来亚之间的堤道上部署大量中小口径的 野战炮，专门用来对付敌军登陆部队。
然而，部署野战炮的做法遭到了英国皇家 空军的反对，后者认为不如将这些钱花在防空建设上，因为未来战争只有可能在 海上或马来半岛上空进行。 而丘吉尔本人也坚信，在新加坡部署一支20000人的守备部队，足以抗击日 本人可能发起的任何攻击。这位英国伟人甚至怀疑日本能否出动那么多的兵力长 途跋涉，去进行一场旷日持久的战争。在他看来，“新加坡距离日本，如同南安 普敦距离纽约那么远！”
然而，根据英国皇家空军的作战计划，鉴于法国和荷兰的相继溃败，英国将 无法从其在东南亚和太平洋殖民地那里获得任何的军事支持，因此投入了一支总 数达556架飞机的编组合理的空中兵力，专门为新加坡和马来亚提供空中防御。 事实上，接下来我们将会看到，在日军进攻面前，荷属东印度群岛（现印度尼西 亚）作为英国的盟友一直在坚持战斗。英国参谋长联席会议重新审查了皇家空军 的作战计划，将飞机减少到了336架，这是鉴于英国陆军计划将在此地部署48个 步兵旅和2个装甲旅的缘故。
新加坡最致命的弱点在于，它只是一个坚固的要塞或基地，而没有部署足够 多的兵力进行防守。当时，英国皇家海军在资金和人力上都极为匮乏，充其量只 能组建本土舰队和地中海舰队，要想组建一支远东舰队或太平洋舰队，几乎毫无 可能。